Author | Pardo-Vargas, Alonso | |
Author | Oliveira, Ingrid de Barcelos | |
Author | Stephens, Paulo Roberto Soares | |
Author | Santos, Claudio Cesar Cirne | |
Author | Paixão, Izabel Christina Nunes de Palmer | |
Author | Ramos, Freddy Alejandro | |
Author | Jiménez, Carlos | |
Author | Rodriguez, Jaime | |
Author | Resende, Jackson Antonio Lamounier Camargos | |
Author | Teixeira, Valeria Laneuville | |
Author | Castellanos, Leonardo | |
Access date | 2015-10-12T16:25:07Z | |
Available date | 2015-10-12T16:25:07Z | |
Document date | 2014 | |
Citation | PARDO-VARGAS, Alonso; et al. Dolabelladienols A–C, New Diterpenes Isolated from Brazilian Brown Alga Dictyota pfaffii. Mar. Drugs, v.12, p.4247-4259, 2014. | pt_BR |
ISSN | 1660-3397 | |
URI | https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/11930 | |
Language | eng | pt_BR |
Publisher | MDPI | pt_BR |
Rights | open access | |
Title | Dolabelladienols A–C, New Diterpenes Isolated from Brazilian Brown Alga Dictyota pfaffii | pt_BR |
Type | Article | pt_BR |
DOI | 10.3390/md12074247 | |
Abstract | The marine brown alga Dictyota pfaffii from Atol das Rocas, in Northeast Brazil
is a rich source of dolabellane diterpene, which has the potential to be used in future
antiviral drugs by inhibiting reverse transcriptase (RT) of HIV-1. Reexamination
of the minor diterpene constituents yielded three new dolabellane diterpenes, (1R*,2E,4R*,7S,10S*,11S*,12R*)10,18-diacetoxy-7-hydroxy-2,8(17)-dolabelladiene (1),
(1R*,2E,4R*,7R*,10S*,11S*,12R*)10,18-diacetoxy-7-hydroxy-2,8(17)-dolabelladiene (2),
(1R*,2E,4R*,8E,10S*,11S,12R*)10,18-diacetoxy-7-hydroxy-2,8-dolabelladiene (3), termed
dolabelladienols A–C (1–3) respectively, in addition to the known dolabellane diterpenes
(4–6). The elucidation of the compounds 1–3 was assigned by 1D and 2D NMR, MS,
optical rotation and molecular modeling, along with the relative configuration of compound
4 and the absolute configuration of 5 by X-ray diffraction. The potent anti-HIV-1 activities
displayed by compounds 1 and 2 (IC50 = 2.9 and 4.1 μM), which were more active than
even the known dolabelladienetriol 4, and the low cytotoxic activity against MT-2
lymphocyte tumor cells indicated that these compounds are promising anti-HIV-1 agents. | pt_BR |
Affilliation | Universidad Nacional de Colombia. Departamento de Química. Bogotá, D.C, Colombia. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunologia Clínica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunologia Clínica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunologia Clínica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidad Nacional de Colombia. Departamento de Química. Bogotá, D.C, Colombia. | pt_BR |
Affilliation | Universidade da Coruña. Facultade de Ciencias and Centro de Investigaciones Científicas Avanzadas (CICA). Departamento de Química Fundamental. Coruña, Spain. | pt_BR |
Affilliation | Universidade da Coruña. Facultade de Ciencias and Centro de Investigaciones Científicas Avanzadas (CICA). Departamento de Química Fundamental. Coruña, Spain. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Laboratório de Difração de Raios X. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidad Nacional de Colombia. Departamento de Química. Bogotá, D.C, Colombia. | pt_BR |
Subject | Marine natural products | pt_BR |
Subject | Dictyota pfaffii | pt_BR |
Subject | Dolabellane diterpenes | pt_BR |
Subject | Anti-HIV-1 | pt_BR |
DeCS | HIV-1 | pt_BR |