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- IOC - Artigos de Periódicos [12482]
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SEMI-SYNTHESIS OF OXYGENATED DOLABELLANE DITERPENES WITH HIGHLY IN VITRO ANTI-HIV-1 ACTIVITY
Marine natural products
Eunicea laciniata
Dolabellane diterpenes
HIV-1
Autor(es)
Afiliação
Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Departamento de Química. Bogotá, Colombia.
Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Departamento de Química. Bogotá, Colombia.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Imunologia. Laboratório de Imunologia Clínica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Imunologia. Laboratório de Imunologia Clínica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Departamento de Química. Bogotá, Colombia.
Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Departamento de Química. Bogotá, Colombia.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Imunologia. Laboratório de Imunologia Clínica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Imunologia. Laboratório de Imunologia Clínica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidad Nacional de Colombia. Facultad de Ciencias. Departamento de Química. Bogotá, Colombia.
Resumo em Inglês
Research on dolabellane diterpenes of brown algae Dictyota spp. has shown that these diterpenoids have
strong anti-HIV-1 activity, but there are not data about antiviral activity of dolabellane diterpenes
isolated from octocorals, which are antipodes of those isolated from the brown algae. Dolabellanes
13-keto-1(R),11(S)-dolabella-3(E),7(E),12(18)-triene (1) and b-Araneosene (2) were isolated from the
Caribbean octocoral Eunicea laciniata, and both showed low anti-HIV-1 activity and low toxicity. Since
it was shown that oxygenated dolabellanes from algae have better anti-HIV-1 activity, in this work some
derivatives of the main dolabellane of E. laciniata 1 were obtained by epoxidation (3), epoxide opening
(4), and allylic oxidation (5). The derivatives showed significant improvement in the anti-HIV-1potency
(100-fold), being compounds 3 and 5 the most active ones. Their high antiviral activities, along with their
low cytotoxicity, make them promissory antiviral compounds; and it is worth noting that the absolute
configuration at the ring junction in the dolabellane skeleton does not seem to be determinant in the
antiviral potency of these diterpeneoids.
Palavras-chave em inglês
AntiviralsMarine natural products
Eunicea laciniata
Dolabellane diterpenes
HIV-1
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