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- IOC - Artigos de Periódicos [12502]
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NOVEL AMINONAPHTHOQUINONE MANNICH BASES DERIVED FROM LAWSONE AND THEIR COPPER(II) COMPLEXES: SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY
aminonaftoquinonas
complexos de cobre
Bases de Mannich
determinação da estrutura cristalina
copper complexes
Mannich bases
crystal structure determination
antibacterial activity
Autor(es)
Afiliação
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Física. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal do Paraná. Centro Politécnico. Departamento de Química. Curitiba, PR, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Física. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal do Paraná. Centro Politécnico. Departamento de Química. Curitiba, PR, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Resumo
Uma série de novas Bases de Mannich (HL1-HL13) derivadas da 2-hidroxi-1,4-naftoquinona
(lausona), benzaldeídos substituídos [C6H2R1R2R3C(O)H] e várias aminas primárias (NH2R4,
R4 = n-butil, benzil, alil, 2-furfuril) e seus complexos de Cu2+, [Cu(L1)2]-[Cu(L13)2], foram
sintetizados e caracterizados por métodos analíticos e espectroscópicos. As estruturas dos complexos
1 (R1 = R2 = R3 = H; R4 = Bu), 2 (R1 = R3 = H; R2 = NO2; R4= Bu) e 7 (R1 = OH; R2 = R3 = H;
R4= Bu) foram determinadas por estudos de difração de raios-X de monocristal. Todos os compostos
cristalizam em grupos espaciais centrossimétricos, com um cobre no centro de inversão. Dois
L− coordenam-se através dos átomos de oxigênio do naftalen-2-olato e do nitrogênio da amina
secundária, formando anéis quelatos de seis membros ao redor do átomo de cobre em um ambiente
trans-N2O2. A atividade antimicrobial de todos os compostos foi testada em sete diferentes linhagens
de bactérias: Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella
pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa e Staphylococcus aureus. Em geral, as bases de Mannich
foram mais ativas que os complexos, sendo HL11 (R1 = OH; R2 =H; R3 = Me; R4= Bn) e HL13
(R1 = OH; R2 = H; R3 = Br; R4= Bn) os inibidores mais potentes. O MIC para o composto mais
ativo HL11 contra S. Coli foi 20 μmol L-1 (8 μg mL-1), melhor que o cloranfenicol (90 μmol L-1)
e bem abaixo da maioria dos valores descritos para outras naftoquinonas.
Resumo em Inglês
A series of novel Mannich bases (HL1-HL13) derived from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone
(lawsone), substituted benzaldehydes [C6H2R1R2R3C(O)H] and various primary amines (NH2R4,
R4 = n-butyl, benzyl, allyl, 2-furfuryl), and their Cu2+ complexes, [Cu(L1)2]-[Cu(L13)2], have
been synthesized and fully characterized by analytical and spectroscopic methods. The structures
of complexes 1 (R1 = R2 = R3 = H; R4 = Bu), 2 (R1 = R3 = H; R2 = NO2; R4= Bu) and 7 (R1 = OH;
R2 = R3 = H; R4= Bu) were determined by single crystal X-ray diffraction studies. All complexes
crystallize in centrosymmetric space groups, with a copper atom in the inversion centre. Two
L− coordinate through the naphthalen-2-olate oxygen and secondary amine-N atoms, forming sixmembered
chelate rings around the copper atom in a trans-N2O2 environment; spectroscopic data
confirm that the other complexes exhibit similar molecular arrangement. The antimicrobial activity
of all compounds has been tested on seven different strains of bacteria: Bacillus cereus, Bacillus
subtilis, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa
and Staphylococcus aureus. In general, Mannich bases were more active than complexes, HL11
(R1 = OH; R2 =H; R3 = Me; R4= Bn) and HL13 (R1 = OH; R2 = H; R3 = Br; R4= Bn) being
the most potent inhibitors. The MIC for the most active compound HL11 against S. Coli was
20 μmol L-1 (8 μg mL-1), better than Chloramphenicol (90 μmol L-1) and well below most values
reported for other naphthoquinones.
Palavras-chave
Atividade antibacterianaaminonaftoquinonas
complexos de cobre
Bases de Mannich
determinação da estrutura cristalina
Palavras-chave em inglês
aminonaphthoquinonescopper complexes
Mannich bases
crystal structure determination
antibacterial activity
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