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Tipo de documento
ArtigoDireito Autoral
Acesso restrito
Data de embargo
2030-01-01
Coleções
- IOC - Artigos de Periódicos [12500]
Metadata
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SYNTHESIS, ANTIVIRAL ACTIVITY AND MOLECULAR MODELING OF OXOQUINOLINE DERIVATIVES
Autor(es)
Santos, Fernanda da C.
Abreu, Paula Alvarez
Castro, Helena C.
Paixão, Izabel C. P. P.
Santos, Claudio C. Cirne
Giongo, Viveca
Barbosa, Juliana E.
Simonetti, Bruno R.
Garrido, Valéria
Bou-Habib, Dumith Chequer
Silva, David de O.
Batalha, Pedro N.
Temerozo, Jairo R.
Souza, Thiago M.
Nogueira, Christiane M.
Cunha, Anna C.
Rodrigues, Carlos R.
Ferreira, Vitor .F
Souza, Maria C. B. V. de
Abreu, Paula Alvarez
Castro, Helena C.
Paixão, Izabel C. P. P.
Santos, Claudio C. Cirne
Giongo, Viveca
Barbosa, Juliana E.
Simonetti, Bruno R.
Garrido, Valéria
Bou-Habib, Dumith Chequer
Silva, David de O.
Batalha, Pedro N.
Temerozo, Jairo R.
Souza, Thiago M.
Nogueira, Christiane M.
Cunha, Anna C.
Rodrigues, Carlos R.
Ferreira, Vitor .F
Souza, Maria C. B. V. de
Afiliação
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Pesquisa sobre o Timo. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Pesquisa sobre o Timo. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Pesquisa sobre o Timo. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Modelagem Molecular e QSAR. Rio de Janeiro, RJ, Brasil..
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Pesquisa sobre o Timo. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Pesquisa sobre o Timo. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Pesquisa sobre o Timo. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Modelagem Molecular e QSAR. Rio de Janeiro, RJ, Brasil..
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Resumo em Inglês
In the present article, we describe the synthesis, anti-HIV1 profile and molecular modeling evaluation of 11 oxoquinoline derivatives. The structure-activity relationship analysis revealed some stereoelectronic properties such as LUMO energy, dipole moment, number of rotatable bonds, and of hydrogen bond donors and acceptors correlated with the potency of compounds. We also describe the importance of substituents R(2) and R(3) for their biological activity. Compound 2j was identified as a lead compound for future investigation due to its: (i) high activity against HIV-1, (ii) low cytotoxicity in PBMC, (iii) low toxic risks based on in silico evaluation, (iv) a good theoretical oral bioavailability according to Lipinski 'rule of five', (v) higher druglikeness and drug-score values than current antivirals AZT and efavirenz.
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