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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/36508
Tipo de documento
ArtigoDireito Autoral
Acesso aberto
Data de embargo
2020-10-17
Coleções
- INI - Artigos de Periódicos [3397]
Metadata
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EXPERIMENTAL AND THEORETICAL NMR DETERMINATION OF ISONIAZID AND SODIUM P-SULFONATOCALIX[N]ARENES INCLUSION COMPLEXES
Calix[n]arenes
NMR
Supramolecular chemistry
In vitroevaluation
Tuberculosis
Autor(es)
Afiliação
Universidade Federal de Juiz de Fora. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Núcleo Multifuncional de Pesquisas Químicas. Juiz de Fora, MG, Brasil.
Universidade Federal de Viçosa. Departamento de Química. Grupo de Química Supramolecular e Biomimética. Viçosa, MG, Brasil.
Universidade Federal de Viçosa. Departamento de Química. Grupo de Química Supramolecular e Biomimética. Viçosa, MG, Brasil.
Universidade Federal de Itajubá. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Física e Química. Itajubá, MG, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas. Laboratório de Bacteriologia e Bioensaios em Micobactérias. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas. Laboratório de Bacteriologia e Bioensaios em Micobactérias. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal de Juiz de Fora. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Núcleo Multifuncional de Pesquisas Químicas. Juiz de Fora, MG, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Laboratório de Computacional e Modelagem Molecular. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal de Viçosa. Departamento de Química. Grupo de Química Supramolecular e Biomimética. Viçosa, MG, Brasil.
Universidade Federal de Viçosa. Departamento de Química. Grupo de Química Supramolecular e Biomimética. Viçosa, MG, Brasil.
Universidade Federal de Viçosa. Departamento de Química. Grupo de Química Supramolecular e Biomimética. Viçosa, MG, Brasil.
Universidade Federal de Itajubá. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Física e Química. Itajubá, MG, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas. Laboratório de Bacteriologia e Bioensaios em Micobactérias. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas. Laboratório de Bacteriologia e Bioensaios em Micobactérias. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal de Juiz de Fora. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Núcleo Multifuncional de Pesquisas Químicas. Juiz de Fora, MG, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Laboratório de Computacional e Modelagem Molecular. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal de Viçosa. Departamento de Química. Grupo de Química Supramolecular e Biomimética. Viçosa, MG, Brasil.
Resumo em Inglês
In this work the inclusion complex formation of isoniazid with sodium p-sulfonatocalix[n]arenes is reported aiming to improve the physicochemical and biopharmaceutical properties of isoniazid a first line antibuberculosis drug. The architectures of the complexes were proposed according to NMR data Job plot indicating details on the insertion of the isoniazid in the calix[n]arenes cavities. DFT theoretical NMR calculations were also performed for sodium p-sulfonatocalix[4]arene complex with isoniazid, with various modes of complexation being considered, to provide support for the experimental proposal. A comparison between experimental and theoretical 1H NMR chemical shifts profiles allowed for the inclusion complex characterization confirming the isoniazid inclusion mode which is preferentially through the hydrazide moiety. The remarkable agreement between experimental and theoretical NMR profiles adds support to their use in the structural characterization of inclusion compounds. Antibacterial activity was evaluated and the results indicated the inclusion complexes as a potential strategy for tuberculosis treatment.
Palavras-chave em inglês
IsoniazidCalix[n]arenes
NMR
Supramolecular chemistry
In vitroevaluation
Tuberculosis
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