Use este identificador para citar ou linkar para este item:
https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/39693
Tipo de documento
ArtigoDireito Autoral
Acesso restrito
Data de embargo
2025-01-01
Coleções
- IOC - Artigos de Periódicos [12500]
Metadata
Mostrar registro completo
SYNTHESIS OF NAPHTHOFURANQUINONES WITH ACTIVITY AGAINST TRYPANOSOMA CRUZI
Chagas Disease
Naphthoquinones
β-Lapachone
Naphthoimidazoles
Chemotherapy
Autor(es)
Afiliação
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Departamento de Química. Maceió, AL, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Departamento de Química. Maceió, AL, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Departamento de Química. Maceió, AL, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Departamento de Química. Maceió, AL, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Departamento de Química. Maceió, AL, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Departamento de Química. Maceió, AL, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Resumo em Inglês
Four new naphthofuranquinones, obtained from 2-hydroxy-3-allyl-naphthoquinone (1) and nor-lapachol (2), have their structures established by physical and X-ray analysis and their activity evaluated against Trypanosoma cruzi. Compounds 3 and 4 were obtained by addition of iodine to 1 followed by cyclization generating a furan ring. Compound 5 was obtained through the acid-catalyzed reaction by dissolution of 1 in sulfuric acid. Compound 6 was synthesized by addition of bromine and aniline to 2. The IC(50)/24 h for 3-6 in assays with T. cruzi trypomastigotes was between 157 and 640 microM, while the value for crystal violet was 536.0 +/- 3.0 microM. Compounds 3-5 also inhibited epimastigote proliferation. The trypanocidal activity of the new naphthofuranquinones endowed with redox properties reinforces a rational approach in the chemotherapy of Chagas' disease.
Palavras-chave em inglês
Trypanosoma cruziChagas Disease
Naphthoquinones
β-Lapachone
Naphthoimidazoles
Chemotherapy
Compartilhar