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A NEW TROPANE ALKALOID AND OTHER METABOLITES FROM ERYTHROXYLUM MACROCALYX (ERYTHROXYLACEAE) AND THEIR ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITIES
Erythroxylaceae
Tropane alkaloids
7β-acetoxy-6β-benzoyloxy-3α-hydroxytropane
Antiproliferative
Autor
Afiliación
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências e Tecnologia. Laboratório de Produtos Naturais. Jequié, BA, Brasil.
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências e Tecnologia. Laboratório de Produtos Naturais. Jequié, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Química. Alfenas, MG, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências e Tecnologia. Laboratório de Produtos Naturais. Jequié, BA, Brasil.
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências Biológicas. Jequié, BA, Brasil.
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências Naturais. Vitória da Conquista, BA, Brasil.
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências e Tecnologia. Laboratório de Produtos Naturais. Jequié, BA, Brasil.
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências e Tecnologia. Laboratório de Produtos Naturais. Jequié, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Química. Alfenas, MG, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências e Tecnologia. Laboratório de Produtos Naturais. Jequié, BA, Brasil.
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências Biológicas. Jequié, BA, Brasil.
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências Naturais. Vitória da Conquista, BA, Brasil.
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências e Tecnologia. Laboratório de Produtos Naturais. Jequié, BA, Brasil.
Resumen en ingles
A new tropane alkaloid 7β-acetoxy-6β-benzoyloxy-3α-hydroxytropane (1) was isolated from the twigs of Erythroxylum macrocalyx Mart. (Erythroxylaceae), along with the known substances: 6β,7β-dibenzoyloxy-3α-hydroxytropane (2), 6β,7β-dihydroxy-3α-(phenylacetoxy)tropane (3), 3α-benzoyloxy-6β,7β-dihydroxytropane (4), 6βbenzoyloxy-3α-(4-hydroxy-3,5-dimetoxybenzoyloxy)tropane (5), ombuin-3-rutinoside-5-glucoside (6), lupeol (7), taraxerol (8) and lupenone (9). Compounds 1 and 2 were also isolated from the leaves. The structures were established by analyses of 1D- and 2D-NMR and MS data, as well as by comparison with literature data for known compounds. The structure of 2 was also supported by X-ray crystallography analyses. The compounds were evaluated in vitro for their antibacterial and antiproliferative activities. Compound 5 showed high antiproliferative activity on liver hepatocellular carcinoma cells (HepG2) with IC50 value of 3.66 μg mL− 1 (8.29 μmol L-1), but no cytotoxic effect (IC50 > 25 μg mL-1) on human lymphoblast cell line. This study reveals the potential use of 5 as prototype for the synthesis of new antiproliferative agents.
Palabras clave en ingles
Erythroxylum macrocalyxErythroxylaceae
Tropane alkaloids
7β-acetoxy-6β-benzoyloxy-3α-hydroxytropane
Antiproliferative
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