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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/60836
STRUCTURAL DESIGN, SYNTHESIS AND ANTIOXIDANT, ANTILEISHMANIA, ANTI-INFLAMMATORY AND ANTICANCER ACTIVITIES OF A NOVEL QUERCETIN ACETYLATED DERIVATIVE
Síntese
Pentaacetato de quercetina
Antioxidante
Antileishmania
Anti-inflamatório
Atividade de citotoxicidade
Synthesis
Quercetin pentaacetate
Antioxidant
Antileishmania
Anti-inflammatory
Cytotoxicity activity
Author
Silva, Saul Vislei Simões da
Barboza, Orlando Maia
Souza, Jéssica Teles
Soares, Érica Novaes
Santos, Cleonice Creusa dos
Pacheco, Luciano Vasconcellos
Santos, Ivanilson Pimenta
Magalhães, Tatiana Barbosa dos Santos
Soares, Milena Botelho Pereira
Guimarães, Elisalva Teixeira
Meira, Cássio Santana
Costa, Silvia Lima
Silva, Victor Diógenes Amaral da
Santana, Lourenço Luís Botelho de
Santos Júnior, Aníbal de Freitas
Barboza, Orlando Maia
Souza, Jéssica Teles
Soares, Érica Novaes
Santos, Cleonice Creusa dos
Pacheco, Luciano Vasconcellos
Santos, Ivanilson Pimenta
Magalhães, Tatiana Barbosa dos Santos
Soares, Milena Botelho Pereira
Guimarães, Elisalva Teixeira
Meira, Cássio Santana
Costa, Silvia Lima
Silva, Victor Diógenes Amaral da
Santana, Lourenço Luís Botelho de
Santos Júnior, Aníbal de Freitas
Affilliation
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / Centro Universitário SENAI/CIMATEC. Instituto SENAI de Inovação em Sistemas Avançados em Saúde (CIMATEC ISI SAS). Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / Centro Universitário SENAI/CIMATEC. Instituto SENAI de Inovação em Sistemas Avançados em Saúde (CIMATEC ISI SAS). Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / Centro Universitário SENAI/CIMATEC. Instituto SENAI de Inovação em Sistemas Avançados em Saúde (CIMATEC ISI SAS). Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / Centro Universitário SENAI/CIMATEC. Instituto SENAI de Inovação em Sistemas Avançados em Saúde (CIMATEC ISI SAS). Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil.
Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil.
Abstract
Quercetin (Q) is a bioflavonoid with biological potential; however, poor solubility in water, extensive enzymatic metabolism and a reduced bioavailability limit its biopharmacological use. The aim of this study was to perform structural modification in Q by acetylation, thus, obtaining the quercetin pentaacetate (Q5) analogue, in order to investigate the biological potentials (antioxidant, antileishmania, anti-inflammatory and cytotoxicity activities) in cell cultures. Q5 was characterized by FTIR, 1H and 13C NMR spectra. The antioxidant potential was evaluated against the radical ABTS +. The anti-inflammatory potential was evaluated by measuring the pro-inflammatory cytokine tumor necrosis factor (TNF) and the production of nitric oxide (NO) in peritoneal macrophages from BALB/c mice. Cytotoxicity tests were performed using the AlamarBlue method in cancer cells HepG2 (human hepatocarcinoma), HL-60 (promyelocytic leukemia) and MCR-5 (healthy human lung fibroblasts) as well as the MTT method for C6 cell cultures (rat glioma). Q and Q5 showed antioxidant activity of 29% and 18%, respectively, which is justified by the replacement of hydroxyls by acetyl groups. Q and Q5 showed concentration-dependent reductions in NO and TNF production (p < 0.05); Q and Q5 showed higher activity at concentrations > 40 M when compared to dexamethasone (20 M). For the HL-60 lineage, Q5 demonstrated selectivity, inducing death in cancer cells, when compared to the healthy cell line MRC-5 (IC50 > 80 M). Finally, the cytotoxic superiority of Q5 was verified (IC50 = 11 M), which, at 50 M for 24 h, induced changes in the morphology of C6 glioma cells characterized by a round body shape (not yet reported in the literature). The analogue Q5 had potential biological effects and may be promising for further investigations against other cell cultures,
particularly neural ones.
Keywords in Portuguese
QuercetinaSíntese
Pentaacetato de quercetina
Antioxidante
Antileishmania
Anti-inflamatório
Atividade de citotoxicidade
Keywords
QuercetinSynthesis
Quercetin pentaacetate
Antioxidant
Antileishmania
Anti-inflammatory
Cytotoxicity activity
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