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2030-01-01
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DESIGN, SYNTHESIS, AND TRYPANOCIDAL ACTIVITY OF NOVEL 5-NITROIMIDAZOLYL O-BENZYLOXIME ETHERS
Author
Affilliation
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos e Farmanguinhos. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos e Farmanguinhos. Rio de Janeiro, RJ. Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
CHEMSOL. Aberdeen AB15 5NY, UK.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos e Farmanguinhos. Rio de Janeiro, RJ. Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos e Farmanguinhos. Rio de Janeiro, RJ. Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
CHEMSOL. Aberdeen AB15 5NY, UK.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos e Farmanguinhos. Rio de Janeiro, RJ. Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Abstract
In this paper, we describe the synthesis and the action against of the trypomastigote form of Trypanosoma
cruzi of a new class of nitroimidazole-2-carbaldehyde O-benzyloximes. These derivatives were designed
through the application of molecular hybridization concept between two potent antiprotozoal compounds,
the 5-nitrothiophene-2-carbaldehyde O-oxime 6 and the trypanocidal piperidinyl-4-carbaldehyde Obenzyloxime
7 with the intention of reaching two distinct molecular targets of T. cruzi. The activity of these
benzyl ether derivatives was tested against the infective trypomastigote forms of T. cruzi, and the derivative
(E)-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carbaldehyde O-(4-nitrobenzyl) oxime (1) presented moderate
trypanocidal activity (IC50 = 12.7 μM) when compared with the standard drug benznidazole, which showed
to be a good starting point for the design of more effective trypanocide agents.
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