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- INI - Artigos de Periódicos [3486]
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SYNTHESIS, ANTITUBERCULAR ACTIVITY, AND SAR STUDY OF N-SUBSTITUTED-PHENYLAMINO-5-METHYL-1H-1,2,3-TRIAZOLE-4-CARBOHYDRAZIDES
Autor
Afiliación
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Departamento de Química Orgânica. Laboratório de Antibióticos, Bioquímica e Modelagem Molecular. Niterói, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Hospital Universitário Antônio Pedro. Departamento de Patologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Departamento de Química Orgânica. Laboratório de Antibióticos, Bioquímica e Modelagem Molecular. Niterói, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Hospital Universitário Antônio Pedro. Departamento de Patologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Departamento de Química Orgânica. Laboratório de Antibióticos, Bioquímica e Modelagem Molecular. Niterói, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Hospital Universitário Antônio Pedro. Departamento de Patologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Departamento de Química Orgânica. Laboratório de Antibióticos, Bioquímica e Modelagem Molecular. Niterói, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Hospital Universitário Antônio Pedro. Departamento de Patologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Laboratório de Modelagem Molecular & QSAR. Faculdade de Farmácia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Laboratório de Modelagem Molecular & QSAR. Faculdade de Farmácia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Departamento de Química Orgânica. Laboratório de Antibióticos, Bioquímica e Modelagem Molecular. Niterói, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Hospital Universitário Antônio Pedro. Departamento de Patologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Departamento de Química Orgânica. Laboratório de Antibióticos, Bioquímica e Modelagem Molecular. Niterói, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Hospital Universitário Antônio Pedro. Departamento de Patologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Departamento de Química Orgânica. Laboratório de Antibióticos, Bioquímica e Modelagem Molecular. Niterói, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Hospital Universitário Antônio Pedro. Departamento de Patologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Departamento de Química Orgânica. Laboratório de Antibióticos, Bioquímica e Modelagem Molecular. Niterói, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Hospital Universitário Antônio Pedro. Departamento de Patologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Laboratório de Modelagem Molecular & QSAR. Faculdade de Farmácia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Laboratório de Modelagem Molecular & QSAR. Faculdade de Farmácia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Resumen en ingles
Tuberculosis treatment remains a challenge that requires new antitubercular agents due to the emergence of multidrug-resistant Mycobacterium strains. This paper describes the synthesis, the antitubercular activity and the theoretical analysis of N-substituted-phenylamino-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazides (8a–b, 8e–f, 8i–j and 8n–o) and new analogues (8c–d, 8g–h, 8l–m and 8p–q). These derivatives were synthesized in good yields and some of them showed a promising antitubercular profile. Interestingly the N-acylhydrazone (NAH) 8n was the most potent against the Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain (MIC = 2.5 μg/mL) similar to or better than the current drugs on the market. The theoretical structure–activity relationship study suggested that the presence of the furyl ring and the electronegative group (NO2) as well as low lipophilicity and small volume group at R position are important structural features for the antitubercular profile of these molecules. NMR spectra, IR spectra and elemental analyses of these substances are reported.
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