Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/50309

Tipo
Artículo
Derechos de autor
Acceso abierto
Objetivos de Desarrollo Sostenible
03 Saúde e Bem-Estar
Colecciones
Compartir

Estadísticas
Metadatos
Mostrar el registro completo del ítem

TANDEM SYNTHESIS OF FURANAPHTHOQUINONES VIA ENAMINES AND EVALUATION OF THEIR ANTIPARASITIC EFFECTS AGAINST TRYPANOSOMA CRUZI
Cardoso, Mariana F. C. et al. | Fecha del documento: 2021
Autor
Cardoso, Mariana F. C.
Forezi, Luana S. M.
Souza, Acácio S. de
Faria, Ana F. M.
Galvão, Raissa M. S.
Bello, Murilo L.
Silva, Fernando C. da
Faria, Robson Xavier
Ferreira, Vitor F.
Afiliación
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Planejamento Farmacêutico e Simulação Computacional. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia. Niterói, RJ, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Avaliação e Promoção da Saúde Ambiental. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Faculdade de Farmácia. Departamento de Tecnologia Farmacêutica. Niterói, RJ, Brasil.
Resumen en ingles
Furanaphthoquinones are well known in medicinal chemistry for exhibiting relevant structural heterogeneity and bioactivities. In this work, it was synthesized a series of furanaphthoquinones through a tandem reaction between lawsone (8) and cyclic ketones in the presence of morpholine. This strategy provides an efficient and general method for synthesizing furanaphthoquinones with activity against the epimastigote form of Trypanosoma cruzi (T. cruzi), the parasite that causes Chagas disease. Compound 9b was the better prototype, and it exhibited high potency for causing parasite death, showed reduced acute toxicity towards mammalian cells, and was capable of rupturing the epimastigote plasma membrane and acting on sterol 14α-demethylase (CYP51). Additionally, 9b reduced trypomastigote viability by 99% after 24 h. Candidate 9b demonstrated the best and most promising profile when bound to CYP51.
Palabras clave en portugues
Quinones
Lapachones
Doença de Chagas
Doenças negligenciadas
 
Palabras clave en ingles
Quinones
Lawsome
Lapachones
Chagas Disease
Neglected diseases
 
Editor
Sociedade Brasileira de Química
Referencia
CARDOSO, Mariana F. C. et al. Tandem Synthesis of Furanaphthoquinones via Enamines and Evaluation of Their Antiparasitic Effects against Trypanosoma cruzi. J. Braz. Chem. Soc., v. 00, n. 00, p. 1 - 13, 2021.
DOI
10.21577/0103-5053.20210142
ISSN
0103-5053