| Author | Cardoso, Mariana F. C. | |
| Author | Forezi, Luana S. M. | |
| Author | Souza, Acácio S. de | |
| Author | Faria, Ana F. M. | |
| Author | Galvão, Raissa M. S. | |
| Author | Bello, Murilo L. | |
| Author | Silva, Fernando C. da | |
| Author | Faria, Robson Xavier | |
| Author | Ferreira, Vitor F. | |
| Access date | 2021-12-11T14:20:10Z | |
| Available date | 2021-12-11T14:20:10Z | |
| Document date | 2021 | |
| Citation | CARDOSO, Mariana F. C. et al. Tandem Synthesis of Furanaphthoquinones via Enamines and Evaluation of Their Antiparasitic Effects against Trypanosoma cruzi. J. Braz. Chem. Soc., v. 00, n. 00, p. 1 - 13, 2021. | pt_BR |
| ISSN | 0103-5053 | pt_BR |
| URI | https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/50309 | |
| Language | eng | pt_BR |
| Publisher | Sociedade Brasileira de Química | pt_BR |
| Rights | open access | pt_BR |
| Subject in Portuguese | Quinones | pt_BR |
| Subject in Portuguese | Lapachones | pt_BR |
| Subject in Portuguese | Doença de Chagas | pt_BR |
| Subject in Portuguese | Doenças negligenciadas | pt_BR |
| Title | Tandem Synthesis of Furanaphthoquinones via Enamines and Evaluation of Their Antiparasitic Effects against Trypanosoma cruzi | pt_BR |
| Type | Article | pt_BR |
| DOI | 10.21577/0103-5053.20210142 | |
| Abstract | Furanaphthoquinones are well known in medicinal chemistry for exhibiting relevant structural
heterogeneity and bioactivities. In this work, it was synthesized a series of furanaphthoquinones
through a tandem reaction between lawsone (8) and cyclic ketones in the presence of morpholine.
This strategy provides an efficient and general method for synthesizing furanaphthoquinones
with activity against the epimastigote form of Trypanosoma cruzi (T. cruzi), the parasite that
causes Chagas disease. Compound 9b was the better prototype, and it exhibited high potency for
causing parasite death, showed reduced acute toxicity towards mammalian cells, and was capable
of rupturing the epimastigote plasma membrane and acting on sterol 14α-demethylase (CYP51).
Additionally, 9b reduced trypomastigote viability by 99% after 24 h. Candidate 9b demonstrated
the best and most promising profile when bound to CYP51. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Planejamento Farmacêutico e Simulação Computacional. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia. Niterói, RJ, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Avaliação e Promoção da Saúde Ambiental. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Faculdade de Farmácia. Departamento de Tecnologia Farmacêutica. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Subject | Quinones | pt_BR |
| Subject | Lawsome | pt_BR |
| Subject | Lapachones | pt_BR |
| Subject | Chagas Disease | pt_BR |
| Subject | Neglected diseases | pt_BR |
| xmlui.metadata.dc.subject.ods | 03 Saúde e Bem-Estar | |
