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PLEONOTOQUINONES, CYTOTOXIC OXEPINENAPHTHOQUINONES FROM PLEONOTOMA JASMINIFOLIA
Anselmo, Leandro T. et al. | Date Issued: 2024
Author
Anselmo, Leandro T.
Souza, Thalisson A. de
Brito, Thiago A. M.
Peres, Eldrinei G.
Silva, Felipe M. A. da
Silva, Valdenizia R.
Santos, Luciano de S.
Soares, Milena B. P.
Bezerra, Daniel P.
Costa, Emmanoel V.
Sipoloni, Victor M.
Medeiros, Lívia S. de
Silva, Marcelo S. da
Tavares, Josean F.
Gomes, Waldireny R.
Koolen, Hector H. F.
Affilliation
Universidade do Estado do Amazonas. Escola Superior de Ciências da Saúde. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal da Paraíba. Centro de Ciências da Saúde. Programa de Produtos Bioativos Naturais e Sintéticos. Laboratório Multiusuário de Caracterização e Análise. João Pessoa, PB, Brasil.
Universidade Federal da Paraíba. Centro de Ciências da Saúde. Programa de Produtos Bioativos Naturais e Sintéticos. Laboratório Multiusuário de Caracterização e Análise. João Pessoa, PB, Brasil.
Universidade do Estado do Amazonas. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Escola Superior de Ciências da Saúde Programa de Pós-Graduação em Química. Manaus, AM, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Programa de Pós-Graduação em Química. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal de São Paulo. Departamento de Química. Diadema, SP, Brasil.
Universidade Federal de São Paulo. Departamento de Química. Diadema, SP, Brasil.
Universidade Federal da Paraíba. Centro de Ciências da Saúde. Programa de Produtos Bioativos Naturais e Sintéticos. Laboratório Multiusuário de Caracterização e Análise. João Pessoa, PB, Brasil.
Universidade Federal da Paraíba. Centro de Ciências da Saúde. Programa de Produtos Bioativos Naturais e Sintéticos. Laboratório Multiusuário de Caracterização e Análise. João Pessoa, PB, Brasil.
Abstract
Two unusual naphthoquinones, named here as pleonotoquinones A (1) and B (2), were isolated along with two known anthraquinones (3 and 4) via chromatographic separations of an ethyl acetate extract of the roots of Pleonotoma jasminifolia. Compounds 1 and 2 are the first examples of quinones bearing a 2-methyloxepine moiety. The compounds were isolated with the aid of mass spectrometry and molecular networking, and their structures were resolved using 1D and 2D NMR and HRESIMS data. The isolated compounds were evaluated for their anti-proliferative activity against human cancer cell lines, and compounds 1 and 2 displayed cytotoxicity against human colon cancer HCT116 cells (IC50 = 2.6 μM for compound 1 and IC50 =4.3 μM for compound 2) and human liver cancer HepG2 cells (IC50 = 1.9 μM for compound 1 and IC50 = 6.4 μM for compound 2).
Keywords in Portuguese
Pleonotoquinonas
Citotóxico
Oxepinenaftoquinonas
Pleonotoma jasminifolia
 
Keywords
Pleonotoquinones
Cytotoxic
Oxepinenaphthoquinones
Pleonotoma jasminifolia
 
DeCS
Citotoxinas
Publisher
American Chemical Society
Citation
ANSELMO, Leandro T. et al. Pleonotoquinones, cytotoxic oxepinenaphthoquinones from pleonotoma jasminifolia. Journal of Natural Products, v. 87, n.4, p. 1-5, 2024.
DOI
10.1021/acs.jnatprod.3c01191
ISSN
1520-6025