Author | Silva, Saul Vislei Simões da | |
Author | Barboza, Orlando Maia | |
Author | Souza, Jéssica Teles | |
Author | Soares, Érica Novaes | |
Author | Santos, Cleonice Creusa dos | |
Author | Pacheco, Luciano Vasconcellos | |
Author | Santos, Ivanilson Pimenta | |
Author | Magalhães, Tatiana Barbosa dos Santos | |
Author | Soares, Milena Botelho Pereira | |
Author | Guimarães, Elisalva Teixeira | |
Author | Meira, Cássio Santana | |
Author | Costa, Silvia Lima | |
Author | Silva, Victor Diógenes Amaral da | |
Author | Santana, Lourenço Luís Botelho de | |
Author | Santos Júnior, Aníbal de Freitas | |
Access date | 2023-10-18T17:07:45Z | |
Available date | 2023-10-18T17:07:45Z | |
Document date | 2021 | |
Citation | SILVA, Saul Vislei Simões da et al. Structural design, synthesis and antioxidant, antileishmania, anti-inflammatory and anticancer activities of a novel quercetin acetylated derivative. Molecules, v. 26, n. 22, p. 1-16, 2021. | en_US |
ISSN | 1420-3049 | en_US |
URI | https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/60836 | |
Sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - Brasil (CAPES).
Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado da Bahia (FAPESB).
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq). | en_US |
Language | eng | en_US |
Publisher | MDPI | en_US |
Rights | open access | en_US |
Subject in Portuguese | Quercetina | en_US |
Subject in Portuguese | Síntese | en_US |
Subject in Portuguese | Pentaacetato de quercetina | en_US |
Subject in Portuguese | Antioxidante | en_US |
Subject in Portuguese | Antileishmania | en_US |
Subject in Portuguese | Anti-inflamatório | en_US |
Subject in Portuguese | Atividade de citotoxicidade | en_US |
Title | Structural design, synthesis and antioxidant, antileishmania, anti-Inflammatory and anticancer activities of a novel quercetin acetylated derivative | en_US |
Type | Article | en_US |
DOI | 10.3390/molecules26226923 | |
Abstract | Quercetin (Q) is a bioflavonoid with biological potential; however, poor solubility in water, extensive enzymatic metabolism and a reduced bioavailability limit its biopharmacological use. The aim of this study was to perform structural modification in Q by acetylation, thus, obtaining the quercetin pentaacetate (Q5) analogue, in order to investigate the biological potentials (antioxidant, antileishmania, anti-inflammatory and cytotoxicity activities) in cell cultures. Q5 was characterized by FTIR, 1H and 13C NMR spectra. The antioxidant potential was evaluated against the radical ABTS +. The anti-inflammatory potential was evaluated by measuring the pro-inflammatory cytokine tumor necrosis factor (TNF) and the production of nitric oxide (NO) in peritoneal macrophages from BALB/c mice. Cytotoxicity tests were performed using the AlamarBlue method in cancer cells HepG2 (human hepatocarcinoma), HL-60 (promyelocytic leukemia) and MCR-5 (healthy human lung fibroblasts) as well as the MTT method for C6 cell cultures (rat glioma). Q and Q5 showed antioxidant activity of 29% and 18%, respectively, which is justified by the replacement of hydroxyls by acetyl groups. Q and Q5 showed concentration-dependent reductions in NO and TNF production (p < 0.05); Q and Q5 showed higher activity at concentrations > 40 M when compared to dexamethasone (20 M). For the HL-60 lineage, Q5 demonstrated selectivity, inducing death in cancer cells, when compared to the healthy cell line MRC-5 (IC50 > 80 M). Finally, the cytotoxic superiority of Q5 was verified (IC50 = 11 M), which, at 50 M for 24 h, induced changes in the morphology of C6 glioma cells characterized by a round body shape (not yet reported in the literature). The analogue Q5 had potential biological effects and may be promising for further investigations against other cell cultures,
particularly neural ones. | en_US |
Affilliation | Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / Centro Universitário SENAI/CIMATEC. Instituto SENAI de Inovação em Sistemas Avançados em Saúde (CIMATEC ISI SAS). Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / Centro Universitário SENAI/CIMATEC. Instituto SENAI de Inovação em Sistemas Avançados em Saúde (CIMATEC ISI SAS). Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Universidade Federal da Bahia. Departamento de Bioquímica e Biofísica. Laboratório de Neuroquímica e Biologia Celular. Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Affilliation | Universidade Estadual da Bahia. Departamento de Ciências da Vida, Salvador, BA, Brasil. | en_US |
Subject | Quercetin | en_US |
Subject | Synthesis | en_US |
Subject | Quercetin pentaacetate | en_US |
Subject | Antioxidant | en_US |
Subject | Antileishmania | en_US |
Subject | Anti-inflammatory | en_US |
Subject | Cytotoxicity activity | en_US |
DeCS | Quercetina | en_US |
DeCS | Antioxidantes | en_US |
DeCS | Anti-inflamatório | en_US |