Dolabelladienols A–C, New Diterpenes Isolated from Brazilian Brown Alga Dictyota pfaffii

Universidad Nacional de Colombia. Departamento de Química. Bogotá, D.C, Colombia.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunologia Clínica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunologia Clínica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunologia Clínica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós-graduação em Ciências e Biotecnologia. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Niterói, RJ, Brasil.
Universidad Nacional de Colombia. Departamento de Química. Bogotá, D.C, Colombia.
Universidade da Coruña. Facultade de Ciencias and Centro de Investigaciones Científicas Avanzadas (CICA). Departamento de Química Fundamental. Coruña, Spain.
Universidade da Coruña. Facultade de Ciencias and Centro de Investigaciones Científicas Avanzadas (CICA). Departamento de Química Fundamental. Coruña, Spain.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Laboratório de Difração de Raios X. Niterói, RJ, Brasil.
Universidad Nacional de Colombia. Departamento de Química. Bogotá, D.C, Colombia.

Abstract

The marine brown alga Dictyota pfaffii from Atol das Rocas, in Northeast Brazil is a rich source of dolabellane diterpene, which has the potential to be used in future antiviral drugs by inhibiting reverse transcriptase (RT) of HIV-1. Reexamination of the minor diterpene constituents yielded three new dolabellane diterpenes, (1R*,2E,4R*,7S,10S*,11S*,12R*)10,18-diacetoxy-7-hydroxy-2,8(17)-dolabelladiene (1), (1R*,2E,4R*,7R*,10S*,11S*,12R*)10,18-diacetoxy-7-hydroxy-2,8(17)-dolabelladiene (2), (1R*,2E,4R*,8E,10S*,11S,12R*)10,18-diacetoxy-7-hydroxy-2,8-dolabelladiene (3), termed dolabelladienols A–C (1–3) respectively, in addition to the known dolabellane diterpenes (4–6). The elucidation of the compounds 1–3 was assigned by 1D and 2D NMR, MS, optical rotation and molecular modeling, along with the relative configuration of compound 4 and the absolute configuration of 5 by X-ray diffraction. The potent anti-HIV-1 activities displayed by compounds 1 and 2 (IC50 = 2.9 and 4.1 μM), which were more active than even the known dolabelladienetriol 4, and the low cytotoxic activity against MT-2 lymphocyte tumor cells indicated that these compounds are promising anti-HIV-1 agents.

Keywords

Marine natural products
Dictyota pfaffii
Dolabellane diterpenes
Anti-HIV-1

DeCS

HIV-1

Publisher

MDPI

Citation

PARDO-VARGAS, Alonso; et al. Dolabelladienols A–C, New Diterpenes Isolated from Brazilian Brown Alga Dictyota pfaffii. Mar. Drugs, v.12, p.4247-4259, 2014.

DOI

10.3390/md12074247

ISSN

1660-3397

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