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2030-01-01
Sustainable Development Goals
03 Saúde e Bem-Estar
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ON THE SEARCH FOR POTENTIAL ANTI-TRYPANOSOMA CRUZI DRUGS: SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF 2-HYDROXY-3-METHYLAMINO AND 1,2,3-TRIAZOLIC NAPHTHOQUINOIDAL COMPOUNDS OBTAINED BY CLICK CHEMISTRY REACTIONS
Silva Júnior, Eufrânio N. da et al. | Date Issued: 2012
Author
Silva Júnior, Eufrânio N. da
Melo, Isadora M. M. de
Diogo, Emilay B. T.
Costa, Verenice A.
Souza Filho, José D. de
Valença, Wagner O.
Camara, Celso A.
Oliveira, Ronaldo N. de
Araujo, Alexandre S. de
Emery, Flávio S.
Santos, Marcelo R. dos
Simone, Carlos A. de
Menna-Barreto, Rubem F. S.
Castro, Solange L. de
Affilliation
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Laboratório de Química Sintética e Heterocíclica. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Laboratório de Química Sintética e Heterocíclica. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Laboratório de Química Sintética e Heterocíclica. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Laboratório de Química Sintética e Heterocíclica. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Laboratório de Química Sintética e Heterocíclica. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal Rural de Pernambuco. Departamento de Ciências Moleculares. Recife, PE, Brasil.
Universidade Federal Rural de Pernambuco. Departamento de Ciências Moleculares. Recife, PE, Brasil.
Universidade Federal Rural de Pernambuco. Departamento de Ciências Moleculares. Recife, PE, Brasil.
UNESP. Instituto de Biociências Letras e Ciências Exatas de São José do Rio Preto. Departamento de Física. São José do Rio Preto, SP, Brasil.
Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas. Ribeirão Preto, SP, Brasil.
Universidade de Brasília. Instituto de Química. Brasília, DF, Brasil.
Universidade de São Paulo. Instituto de Física. Departamento de Física e Informática. São Carlos, SP, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Abstract
Five 2-hydroxy-3-substituted-aminomethyl naphthoquinones, nine 1,2,3-triazolic para-naphthoquinones, five nor-β-lapachone-based 1,2,3-triazoles, and several other naphthoquinonoid compounds were synthesized and evaluated against the infective bloodstream form of Trypanosoma cruzi, the etiological agent of Chagas disease, continuing our screening program for new trypanocidal compounds. Among all the substances, 16-18, 23, 25-29 and 30-33 were herein described for the first time and fifteen substances were identified as more potent than the standard drug benznidazole, with IC(50)/24h values in the range of 10.9-101.5 μM. Compounds 14 and 19 with Selectivity Index of 18.9 and 6.1 are important structures for further studies.
Keywords in Portuguese
Doença de Chagas
Trypanosoma cruzi
Quimioterapia
Naftoquinonas
 
Keywords
Naphthoquinones
Lapachol
Chagas Disease
Trypanosoma cruzi
Chemotherapy
 
Publisher
Elsevier
Citation
SILVA JÚNIOR, Eufrânio N. da. On the search for potential anti-Trypanosoma cruzi drugs: Synthesis and biological evaluation of 2-hydroxy-3-methylamino and 1,2,3-triazolic naphthoquinoidal compounds obtained by click chemistry reactions. European Journal of Medicinal Chemistry, v.52, p.304-312, June 2012.
DOI
10.1016/j.ejmech.2012.03.039
ISSN
0223-5234