Please use this identifier to cite or link to this item: https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/16565

Type
Article
Copyright
Restricted access
Embargo date
2030-01-01
Sustainable Development Goals
03 Saúde e Bem-Estar
Collections
Share

Statistics
Metadata
Show full item record

MOLECULAR HYBRIDIZATION AS A POWERFUL TOOL TOWARDS MULTITARGET QUINOIDAL SYSTEMS: SYNTHESIS, TRYPANOCIDAL AND ANTITUMOR ACTIVITIES OF NAPHTHOQUINONE-BASED 5-IODO-1,4-DISUBSTITUTED-, 1,4- AND 1,5-DISUBSTITUTED-1,2,3-TRIAZOLES
Bahia, Samara Ben B. B et al. | Date Issued: 2016
Author
Bahia, Samara Ben B. B
Reis, Wallace J.
Jardim, Guilherme A. M.
Souto, Francielly T.
Simone, Carlos A. de
Gatto, Claudia C.
Menna-Barreto, Ruben F. S.
Castro, Solange L. de
Cavalcanti, Bruno C.
Pessoa, Claudia
Araujo, Mara H.
Silva Júnior, Eufrânio N. da
Affilliation
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal de MInas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal de MInas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal de MInas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade de São Paulo. Instituto de Física. Departamento de Física e Informática. São Paulo, SP, Brasil.
Universidade de Brasília. Instituto de Química. Brasília, DF, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Ceará. Departamento de Fisiologia e Farmacologia. Fortaleza, CE, Brasil.
Universidade Federal do Ceará. Departamento de Fisiologia e Farmacologia. Fortaleza, CE, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Abstract
Quinonoid compounds based on 5-iodo-1,4-disubstituted-, 1,4- and 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles were synthesized using simple methodologies and evaluated against T. cruzi, the etiological agent of Chagas disease, and cancer cell lines PC3, HCT-116, HL-60, MDA-MB-435 and SF-295. The cytotoxic potential of the lapachones was also assayed against peripheral blood mononuclear cells (PBMC). Two compounds 6 and 12 were identified as potential hits against T. cruzi. β-Lapachone-based 1,5-disubstituted-1,2,3-triazole (12) displayed an IC50/24 h = 125.1 μM, similar to benznidazole, the standard drug. Compound 12 was also more active than the precursor β-lapachone against the cancer cell lines. These compounds acting as multitarget quinoidal systems could provide promising new leads for the development of trypanocidal and/ or anticancer drugs.
Keywords in Portuguese
Doença de Chagas
Trypanosoma cruzi
Linhas celulares de câncer
Naftoquinona
triazoles
 
Keywords
Chagas Disease
T. cruzi
cancer cell lines
naphthoquinone
triazoles
 
Publisher
The Royal Society of Chemistry
Citation
BAHIA, Samara Ben B. B. et al. Molecular hybridization as a powerful tool towards multitarget quinoidal systems: synthesis, trypanocidal and antitumor activities of naphthoquinone-based 5-iodo-1,4-disubstituted-, 1,4- and 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles. Med. Chem. Commun., v.7, n.1555, 10p, 2016.
DOI
10.1039/c6md00216a
ISSN
2040-2503