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Title: Synthesis, characterization and biological activities of 3-aryl-1,4-naphthoquinones – green palladium-catalysed Suzuki cross coupling
Authors: Louvis, Aline da R.
Silva, Nayane A. A
Semaan, Felipe S.
Silva, Fernando de C. da
Saramago, Gabriela
Souza, Laís C. S. V. de
Ferreira, Bruno L. A.
Castro, Helena C.
Salles, Juliana P.
Souza, André L. A.
Faria, Robson X.
Ferreira, Vitor F.
Masrtins, Daniela de L.
Affilliation: Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Analítica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. instituto de Biologia. Laboratório de Antibióticos, Bioquímica e Modelagem Molecular. Niiterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. instituto de Biologia. Laboratório de Antibióticos, Bioquímica e Modelagem Molecular. Niiterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. instituto de Biologia. Laboratório de Antibióticos, Bioquímica e Modelagem Molecular. Niiterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. instituto de Biologia. Laboratório de Antibióticos, Bioquímica e Modelagem Molecular. Niiterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Toxoplasmoses e outras Protozooses. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Bioquímica de Peptídeos. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Toxoplasmoses e outras Protozooses. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil.
Abstract: Quinones are important scaffolds that are present in a variety of natural products or synthetic bioactive molecules. Arylation is an important strategy for accomplishing structural modifications, leading to new potential candidates for use as drugs. In the present work, palladium-catalysed, ligandless and phosphinefree Suzuki coupling reactions between 2-hydroxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone and boronic acids were employed to prepare several 2-hydroxy-3-aryl-1,4-naphthoquinones in aqueous conditions using microwave irradiation or conventional heating. Because of the biological activities of quinones, which are related to their ability to accept electrons to form semiquinones and hydroquinones, the electrochemical behaviour of the synthesized molecules was investigated. The Osiris and Molinspiration Cheminformatics programs, utilizing in silico analyses, imply that these naphthoquinones are candidates for use as drugs which was reinforced by the outcomes of the in vitro antifungal and trypanocidal activity tests. Our in vitro data indicated a MIC value of 8 mg mL1 against Candida albicans ATCC 24433 strains, and an EC50 of 0.67 mM with respect to trypanocidal activity against Trypanosoma cruzi epimastigote strains (Y).
Keywords: naphthoquinones
Quinones
Trypanosoma cruzi
Drugs
keywords: Naftoquinonas
Quinones
Trypanosoma cruzi
Medicamentos
Issue Date: 2016
Publisher: Royal Society of Chemistry
Citation: LOUVIS, Aline da R. et al. Synthesis, characterization and biological activities of 3-aryl-1,4-naphthoquinones – green palladium-catalysed Suzuki cross coupling. New J. Chem., v.40, p.7643-7656, 2016.
DOI: 10.1039/c6nj00872k
ISSN: 1144-0546
Copyright: restricted access
Appears in Collections:IOC - Artigos de Periódicos

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