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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/18417
TRITERPENOS DAS FOLHAS DE PROTIUM STRUMOSUM
Alternative title
Triterpenes fr riterpenes from the leaves of Protium strumosumAffilliation
Fundação Centro de Controle de Oncologia do Amazonas. Manaus, AM, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos. Departamento de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos. Departamento de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Abstract in Portuguese
Este trabalho descreve o isolamento de triterpenos a partir da espécie Protium strumosum (Daly) (Burseraceae). A partição em diclormetano do extrato metanólico das folhas P. strumosum conduziu, após cromatografia em coluna aberta e placas preparativas e gel de sílica, ao isolamento ou caracterização dos triterpenos 3-epifridelanol, friedelina, lupeol, lupenona, á-amirina e â-amirina, além do âsitosterol 3-O-glicosídeo. Os triterpenos e o esteróide foram caracterizados pelos métodos espectroscópicos convencionais (1HRMN, 13C-RMN, CG-EM, IV), experimentos de co-injeções em CGDIC com substâncias autênticas, e pela identificação de derivados obtidos por acetilação. O isolamento de epifriedelanol, constituinte majoritário da fração menos polar estaria relacionado com o potencial antiinflamatório da espécie.
Abstract
The present study reports the isolation of triterpenes from the species
Protium strumosum (Daly) (Burseraceae). Partitioning of the methanolic extract of the leaves of P. strumosum followed by silica gel chromatographic purification (columns and preparative plates), led to isolation or characterization of the following triterpenes: epifriedelanol, friedeline, lupeol, lupenone, á-amyrin and â-amyrin and also the steroid â-sitosterol 3-O-glucoside. The compounds were characterized by spectroscopic means (1H-RMN, 13C-RMN, CG-EM, IV), co-injection experiments in GC-FID using authenticated patterns, and also by identifying the acetylated derivatives. The isolation of 3- epifridelanol as the majors constituent in the less polar fraction might be related with the anti-inflammatory potential of such Protium species.
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