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2023-01-01
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FLAVONOL TRIGLYCOSIDES OF LEAVES FROM MAYTENUS ROBUSTA WITH ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITION
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Affilliation
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Rene Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brazil
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Rene Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Ouro Preto. Escola de Farmácia. Ouro Preto, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Rene Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brazil
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Rene Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Ouro Preto. Escola de Farmácia. Ouro Preto, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Abstract
Although Maytenus robusta aqueous infusions of leaves are used in Brazilian traditional medicine for stomach disease treatment, only a few chemical studies of this species are found in literature. The phytochemical investigation of methanol extract from M. robusta leaves yielded the known compound kaempferol (3) and two new flavonol glycosides: kaempferol-3-O-b-D-glucopyranosyl-(1!3)-a-Lrhamnopyranosyl-(1!2)-b-D-glucopyranoside (1) and quercetin-3-O-b-D-glucopyranosyl-(1!3)-a-Lrhamnopyranosyl-(1!2)-b-D-glucopyranoside (2). The chemical structures of 1 and 2 were elucidated by 1D/2D NMR, ESI–MS and ESI–MS2 spectral data. It is the first time flavonoids have been reported from M. robusta. Flavonols 1 and 2 showed 66% and 80% acetylcholinesterase (AChE) inhibition, compared to 93% of the standard eserine, by the Ellman’s method. These substances are one of the few active flavonols linked to a trisaccharide chain in the literature presenting this activity, and contribute to the screening for new types of natural AChE inhibitors.
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