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2030-01-01
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- IOC - Artigos de Periódicos [12642]
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SYNTHESIS AND ANTILEISHMANIAL EVALUATION OF 1-ARYL-4-(4,5-DIHYDRO-1H-IMIDAZOL-2-YL)-1H-PYRAZOLE DERIVATIVES
Author
Affilliation
Universidade Federal de Itajubá. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Física e Química. Itajubá, MG, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia de Tripanosomatídeos. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Imunobiologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Imunobiologia. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia de Tripanosomatídeos. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia de Tripanosomatídeos. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia de Tripanosomatídeos. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Imunobiologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Imunobiologia. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia de Tripanosomatídeos. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia de Tripanosomatídeos. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Abstract
A series of 1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazoles (4a-g) and 5-amino-1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazoles (5a-g) were synthesized and evaluated in vitro against three Leishmania species: L. amazonensis, L. braziliensis and L. infantum (L. chagasi syn.). The cytotoxicity was assessed. Among the derivatives examined, six compounds emerged as the most active on promastigotes forms of L. amazonensis with IC(50) values ranging from 15 to 60 μM. The reference drug pentamidine presented IC(50)=10 μM. However, these new compounds were less cytotoxic than pentamidine. Based on these results, the more promising derivative 5d was tested further in vivo. This compound showed inhibition of the progression of cutaneous lesions in CBA mice infected with L. amazonensis relative to an untreated control.
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