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2020-10-15
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SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF THE ATROPISOMERIC RELATIONSHIPS OF A SUBSTITUTED N-PHENYL-BIPYRAZOLE DERIVATIVE WITH ANTI-INFLAMMATORY PROPERTIES
Veloso, Marcia P. et al. | Date Issued: 2012
Author
Veloso, Marcia P.
Romeiro, Nelilma C.
Silva, Gilberto M. S.
Alves, Helio de M.
Doriguetto, Antonio C.
Ellena, Javier
Miranda, Ana L. P.
Barreiro, Eliezer J.
Fraga, Carlos A. M.
Affilliation
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal de Alfenas. Faculdade de Ciências Farmacêuticas. Alfenas, MG, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Macaé, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Ciências Biomédicas. Programa de Pós-Graduação em Farmacologia e Química Medicinal. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Ciências Exatas. Alfenas, MG, Brasil.
Universidade de São Paulo. Instituto de Física de São Carlos. São Carlos, SP, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Ciências Biomédicas. Programa de Pós-Graduação em Farmacologia e Química Medicinal. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Janeiro. Instituto de Ciências Biomédicas. Programa de Pós-Graduação em Farmacologia e Química Medicinal. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Janeiro. Instituto de Ciências Biomédicas. Programa de Pós-Graduação em Farmacologia e Química Medicinal. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Abstract
This work describes the atropisomeric relationships of 3-methyl-5-(3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-amine (2d), which belongs to series 4-aminobipyra-zole derivatives designed as anti-inflammatory agents. The1H nuclear magnetic resonance spectraobtained in the presence of a chiral lanthanide shift salt associated to chiral high-performance liquidchromatography analysis, X-ray diffraction, and molecular modeling tools confirmed thatorthobis-functionalized bipyrazole2dexists as a mixture ofaR,aS-atropisomers. These results provideuseful information to understand the pharmacological profile of this derivative and of other 4-amino-bipyrazole analogs.
Keywords
Bipyrazole
Atropisomerism
Axial chirality
Nonsteroidal anti-inflammatory drugs
Celecoxib
COX inhibitors
 
Publisher
Wiley
Citation
VELOSO, Marcia P. et al. Synthesis and characterization of the atropisomeric relationships of a substituted N-phenyl-bipyrazole derivative with anti-inflammatory properties. Chirality, v. 24, p. 463-470, 2012.
DOI
10.1002/chir.22016
ISSN
0899-0042