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A MACROLACTONE FROM BENZO[A]PHENAZINE WITH POTENT ACTIVITY AGAINST MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
Silva, Raphael S. F. et al. | Date Issued: 2009
Author
Silva, Raphael S. F.
Pinto, Maria do Carmo F. R.
Goulart, Marília O. F.
Souza Filho, José D. de
Neves Jr, Ivan
Lourenço, Maria Cristina S.
Pinto, Antonio V.
Affilliation
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Instituto de Química e Biotecnologia. Maceió, AL, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas. Serviço de Bacteriologia. Setor de Testagem de Drogas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas. Serviço de Bacteriologia. Setor de Testagem de Drogas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Abstract
We report here an alternative to the MCPBA or ozonolysis-based oxidation methods of quinoxaline-featuring compounds prepared from beta-lapachones. The use of peracetic acid allowed a simple preparation of the corresponding macrolactones by cleavage of the ring system. These lactones were evaluated for their antimycobacterial potential and compound 4 turned out to have an MIC of 0.62mg per mL on Mycocabter-iumtuberculosis H37Rv. These results justify further research into its value as a potential lead for an original treatment of tuberculosis.
Keywords
Lapachol
Phenazines
Peracetic acid oxidation
Macrolactones
Tuberculosis
 
Publisher
Elsevier
Citation
SILVA, Raphael S. F. et al. A macrolactone from benzo[a]phenazine with potent activity against Mycobacterium tuberculosis. European Journal of Medicinal Chemistry, v. 44, p. 2334-2337, 2009.
DOI
10.1016/j.ejmech.2008.06.014
ISSN
0223-5234