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2025-01-01
Sustainable Development Goals
03 Saúde e Bem-Estar
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STUDIES ON THE TRYPANOCIDAL ACTIVITY OF SEMI-SYNTHETIC PYRAN[B-4,3]NAPHTHO[1,2-D]IMIDAZOLES FROM BETA-LAPACHONE
Moura, Kelly C. G. de et al. | Date Issued: 2004
Author
Moura, Kelly C. G. de
Salomão, Kelly
Menna-Barreto, Rubem F. S.
Emery, Flávio S.
Pinto, Maria do Carmo F. R.
Pinto, Antônio V.
Castro, Solange L. de
Affilliation
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Ultraestrutura e Biologia Celular. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Ultraestrutura e Biologia Celular. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Ultraestrutura e Biologia Celular. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Abstract
We synthesized new naphthoimidazoles from beta-lapachone with an aromatic moiety linked to the imidazole ring, using phenylic and heterocyclic aldehydes. The most active compound against Trypanosoma cruzi had a p-methyl group linked to the phenyl ring, presenting an EC(50) value of 15.5 +/- 2.9 microM. No reliable correlation could be established with the biological activity and the structure of in the phenylic series. For the heterocyclic series, activity was associated with a three bond-distance from nitrogen to the imidazole ring, in accordance with our previous work.
Keywords in Portuguese
Trypanosoma cruzi
Doença de Chagas
Naftoquinonas
Quimioterapia
Naftoimidazóis
b-Lapachone
 
Keywords
Trypanosoma cruzi
Chagas Disease
Naphthoquinones
b-Lapachone
Naphthoimidazoles
Chemotherapy
 
Publisher
Elsevier
Citation
MOURA, Kelly C. G. de et al. Studies on the trypanocidal activity of semi-synthetic pyran[b-4,3]naphtho[1,2-d]imidazoles from b-lapachone. European Journal of Medicinal Chemistry, v. 39, p. 639-645, 2004.
DOI
10.1016/j.ejmech.2004.02.015
ISSN
0223-5234