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SYNTHESIS AND BIOACTIVITY SCREENING OF DIHYDROISOXAZOLES DERIVED FROM EUGENOL
Putarov, Nathalia Bortolato et al. | Date Issued: 2020
Alternative title
Síntese e Avaliação da Bioatividade de Diidroisoxazóis Derivados do Eugenol
Author
Putarov, Nathalia Bortolato
Cruz, Jacqueline Santos
Carvalho, Erika Martins de
Mendonça, Danielle Silva de
Sampaio, André Luiz Franco
Nogueira, Joseli Maria da Rocha
Costa, Gisela Lara da
Aguiar, Alcino Palermo de
Affilliation
Instituto Militar de Engenharia. Seção de Engenharia Química. Laboratório de Síntese Orgânica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Instituto Militar de Engenharia. Seção de Engenharia Química. Laboratório de Síntese Orgânica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Taxonomia, Bioquímica e Bioprospecção de Fungos. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Farmanguinhos. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Farmanguinhos. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Farmanguinhos. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Escola Nacional de Saúde Pública Sergio Arouca. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Taxonomia, Bioquímica e Bioprospecção de Fungos. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Instituto Militar de Engenharia. Seção de Engenharia Química. Laboratório de Síntese Orgânica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Abstract in Portuguese
Novos diidroisoxazóis (5a-d) derivado de eugenol foram sintetizados em bons rendimentos, e suas atividades antibacteriana, antifúngica e antioxidante foram avaliadas. Todos os diidroisoxazóis foram caracterizados usando análises elementar e espectral. Todos os compostos foram avaliados contra seis bactérias ATCC padrão: Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Proteus vulgaris and Proteus mirabilis. O composto mais ativo exibiu atividade antibacteriana contra E. coli (73 μg.mL-1) and S. aureus (54 μg.mL-1). Entretanto, nenhum dos compostos apresentou atividade contra as cepas de fungos (Candida albicans, Candida krusei, Candida parapsilosis and Aspergillus fumigatus) avaliadas. Todos os diidroisoxazóis sintetizados apresentaram melhores resultados como antioxidante comparado a referência (Trolox).
Abstract
The four novel dihydroisoxazoles (5a-d) derived from eugenol were synthesized with good yields, and their antibacterial, antifungal and antioxidant activities were evaluated. All synthesized dihydroisoxazoles were characterized using spectral and elemental analyses. All compounds were tested against six standard ATCC bacteria: Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Proteus vulgaris and Proteus mirabilis. The most active compound exhibited antibacterial activity against E. coli (73 μg.mL-1) and S. aureus (54 μg.mL-1). However, none of the compounds showed activity against the fungus strains (Candida albicans, Candida krusei, Candida parapsilosis and Aspergillus fumigatus) assayed. All the synthesized dihydroisoxazoles presented better results as antioxidants than the reference (trolox).
Keywords in Portuguese
Diidroisoxazol
Eugenol antibacteriano
Antioxidante
Antifúngico
 
Keywords
Dihydroisoxazole
Eugenol
Antibacterial
Antioxidant
Antifungal
 
Publisher
Sociedade Brasileira de Química
Citation
PUTAROV, Nathalia Bortolato et al. Synthesis and Bioactivity Screening of Dihydroisoxazoles Derived from Eugenol. Revista Virtual de Química, v. 12, n. 2, p. 345-355, 2020.
DOI
10.21577/1984-6835.20200027
ISSN
1984-6835