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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/45763
ASARONE-DERIVED PHENYLPROPANOIDS ANDA ISOQUINOLINE-DERIVED ALKALOIDS FROM THE BARK OF DUGUETIA PYCNASTERA (ANNONACEAE) AND THEIR CYTOTOXICITIES
Asarones
Aporphine alkaloid
Benzyltetrahydroisoquinoline alkaloid
Cytotoxic activity
Author
Souza, César A. S. de
Nardellia, Victória B.
Paza, Weider H. P.
Pinheiro, Maria Lúcia B.
Rodrigues, Ana Carolina Borges da Cruz
Bomfim, Larissa Mendes
Soares, Milena Botelho Pereira
Bezerra, Daniel Pereira
Chaar, Jamal da S.
Koolen, Hector Henrique Ferreira
Silva, Felipe Moura Araujo da
Costa, Emmanoel Vilaça
Nardellia, Victória B.
Paza, Weider H. P.
Pinheiro, Maria Lúcia B.
Rodrigues, Ana Carolina Borges da Cruz
Bomfim, Larissa Mendes
Soares, Milena Botelho Pereira
Bezerra, Daniel Pereira
Chaar, Jamal da S.
Koolen, Hector Henrique Ferreira
Silva, Felipe Moura Araujo da
Costa, Emmanoel Vilaça
Affilliation
Universidade Federal do Amazonas. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Bahia, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Bahia, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Bahia, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Bahia, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Universidade do Estado do Amazonas. Escola Superior de Ciências da Saúde. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Centro de Apoio Multidisciplinar. Central Analítica. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Bahia, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Bahia, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Bahia, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Bahia, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Universidade do Estado do Amazonas. Escola Superior de Ciências da Saúde. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Centro de Apoio Multidisciplinar. Central Analítica. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Abstract
The phytochemical investigation of the hexane and methanol extracts from the bark of Duguetia pycnastera Sandwith (Annonaceae)
afforded seven known compounds, two asarone-derived phenylpropanoids and five isoquinoline-derived alkaloids. The asarones,
γ-asarone (1-allyl-2,4,5-trimethoxybenzene) and 2,4,5-trimethoxy-styrene were isolated of the hexane extract while the aporphine
alkaloids, O-methylmoschatoline, lysicamine, nornuciferidine, and guatterine N-oxide, and the benzyltetrahydroisoquinoline
alkaloid, (S)-reticuline were isolated of the alkaloid fraction of the methanol extract. This is the first report of these compounds in D.
pycnastera. γ-Asarone is being reported for the first time in the Annonaceae. Nornuciferidine is described for the second time in the
Annonaceae while guatterine N-oxide is the third register. The structures of the isolated compounds were established by extensive
analyses using 1D and 2D NMR spectroscopy in combination with MS. The cytotoxic activity of the isolated compounds (except
for nornuciferidine) was evaluated against cancer and non-cancerous cell lines, in which lysicamine was the most active compound,
mainly against HL-60, HepG2, and K562 with IC50 values of 24.40, 28.86 and 38.75 μmol L-1, respectively.
Keywords
Duguetia pycnasteraAsarones
Aporphine alkaloid
Benzyltetrahydroisoquinoline alkaloid
Cytotoxic activity
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