| Author | Silva, Thais B. | |
| Author | Ji, Kathya N. K. | |
| Author | Pauli, Fernanda Petzold | |
| Author | Galvão, Raíssa M. S. | |
| Author | Faria, Ana F. M. | |
| Author | Bello, Murilo L. | |
| Author | Resende, Jackson A. L. C. | |
| Author | Campos, Vinicius R. | |
| Author | Forezi, Luana da S. M. | |
| Author | Silva, Fernando de C. da | |
| Author | Faria, Robson X. | |
| Author | Ferreira, Vitor F. | |
| Access date | 2022-01-10T19:40:03Z | |
| Available date | 2022-01-10T19:40:03Z | |
| Document date | 2021 | |
| Citation | SILVA, Thais B. et al. Synthesis and in vitro and in silico studies of 1H- and 2H-1,2,3-triazoles as antichagasic agents. Bioorganic Chemistry, v. 116, 105250, 15 p, Aug. 2021. | pt_BR |
| ISSN | 0045-2068 | pt_BR |
| URI | https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/50715 | |
| Language | eng | pt_BR |
| Publisher | Elsevier | pt_BR |
| Rights | restricted access | |
| Subject in Portuguese | Rearranjo de Dimroth | pt_BR |
| Subject in Portuguese | Trypanosoma cruzi | pt_BR |
| Subject in Portuguese | Heterociclos | pt_BR |
| Subject in Portuguese | Azóis | pt_BR |
| Subject in Portuguese | Parasitas | pt_BR |
| Subject in Portuguese | Forma epimastigota | pt_BR |
| Title | Synthesis and in vitro and in silico studies of 1H- and 2H-1,2,3-triazoles as antichagasic agents | pt_BR |
| Type | Article | |
| DOI | 10.1016/j.bioorg.2021.105250 | |
| Abstract | 1,2,3-triazole heterocycles stand out in medicinal chemistry for having great structural diversity and bioactivities.
In this study, two series of triazoles were synthesized. One was obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition
reaction between ethyl cyanoacetate and several phenyl azides forming 1H-1,2,3-triazoles and the other by
rearrangement of Dimroth forming and 2H-1,2,3-triazoles. Both series were shown to be active against the
epimastigote form of Trypanosoma cruzi. The 1,2,3-triazoles 16d (S.I. between 100 and 200), 17d and 16f (S.I. >
200) were the most active compounds and capable of breaking the plasma membrane of trypomastigotes acting
on CYP51 and inhibiting ergosterol synthesis. Candidate 16d exhibited the best and most favorable profile when
interacting with CYP51. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Departamento de Tecnologia Farmacêutica. Faculdade de Farmácia. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Departamento de Tecnologia Farmacêutica. Faculdade de Farmácia. Santa Rosa, Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Campus do Valonguinho, Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Toxoplasmose e outras Protozooses. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Pós-graduação de Ciências e Biotecnologia. Campus do Valonguinho, Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Planejamento Farmacêutico e Simulação Computacional. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Toxoplasmose e outras Protozooses. Rio de Janeiro, RJ, Brasil | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal de Mato Grosso. Instituto de Ciências Exatas e da Terra. Campus Universitário do Araguaia. Pontal do Araguaia, MT, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Campus do Valonguinho, Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Campus do Valonguinho, Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Campus do Valonguinho, Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Toxoplasmose e outras Protozooses. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Planejamento Farmacêutico e Simulação Computacional. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Departamento de Tecnologia Farmacêutica. Faculdade de Farmácia. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
| Subject | Dimroth rearrangement | pt_BR |
| Subject | Heterocycles | pt_BR |
| Subject | Azoles | pt_BR |
| Subject | Parasites | pt_BR |
| Subject | Trypanosoma cruzi | pt_BR |
| Subject | Epimastigote form | pt_BR |
| e-ISSN | 1090-2120 | |
| Embargo date | 2024 | |
