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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/54724
UNPRECEDENTED ONE-POT SEQUENCE FOR THE SYNTHESIS OF TETRAHYDROQUINOLINE ALKALOIDS AND PRELIMINARY EVALUATION OF THEIR ANTIBACTERIAL ACTIVITY
Wittig reaction
solvolytic N-methylation
antibacterial activity
Author
Affilliation
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Aquacultura. Belo Horizonte, MG, Brazil
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto René Rachou. Química de Produtos Naturais Bioativos. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Viçosa. Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular. Viçosa, MG, Brazil
Universidade Federal de Viçosa. Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular. Viçosa, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Aquacultura. Belo Horizonte, MG, Brazil
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto René Rachou. Química de Produtos Naturais Bioativos. Belo Horizonte, MG, Brazil
Universidade Federal de Viçosa. Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular. Viçosa, MG, Brazil
Universidade Federal de Viçosa. Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular. Viçosa, MG, Brazil
Abstract
A novel one-pot sequence (in 2 or 3 steps) was developed for the synthesis of the tetrahydroquinoline alkaloids (+/-)-galipinine, (+/-)-cuspareine, (t)-galipeine and (+/-)-angustureine, and the derivative (+/-)-11-methoxy-5,6.6a,7,8,13-hexahydro-13a-aza-benzo[5,6]cyclohepta [1.2-a]naphilialene-12-ol from their respective Wittig adducts in moderate and high yields. The solvolytic N-methylation reaction was shown to be catalyzed by Pt-0, generated in situ by reduction of PtO2. The evaluation of biofilm inhibition and antibacterial activity of the compounds against Staphylococcus aureus strains isolated from cows with mastitis revealed that the alkaloid derivative is a promising candidate for an antibiotic drug.
Keywords
tetrahydroquinoline alkaloidsWittig reaction
solvolytic N-methylation
antibacterial activity
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