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SYNTHESIS AND ANTI-CHIKUNGUNYA VIRUS (CHIKV) ACTIVITY OF NOVEL 1,4-NAPHTHOQUINONE SULFONAMIDE AND SULFONATE ESTER DERIVATIVES
Author
Pacheco, Paulo A. F.
Gonzaga, Daniel T.
Cirne-Santos, Cláudio C.
Barros, Caroline S.
Gomes, Max W. L.
Gomes, Rafaela S. P.
Gonçalves, Mariana C.
Ferreira, Vitor F.
Rabelo, Vitor W.
Abreu, Paula A.
Faria, Robson X.
Resende, Gabriel O. de
Rocha, David R. da
Paixão, Izabel C. N. P.
Silva, Fernando C. da
Gonzaga, Daniel T.
Cirne-Santos, Cláudio C.
Barros, Caroline S.
Gomes, Max W. L.
Gomes, Rafaela S. P.
Gonçalves, Mariana C.
Ferreira, Vitor F.
Rabelo, Vitor W.
Abreu, Paula A.
Faria, Robson X.
Resende, Gabriel O. de
Rocha, David R. da
Paixão, Izabel C. N. P.
Silva, Fernando C. da
Affilliation
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Campus do Valonguinho, Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Centro Universitário da Zona Oeste.Unidade de Farmácia (UFAR). Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia,. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia,. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia,. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia,. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Centro Universitário da Zona Oeste.Unidade de Farmácia (UFAR). Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Campus do Valonguinho, Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia,. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Biodiversidade e Sustentabilidade. Macaé, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Avaliação e Promoção da Saúde Ambiental. Pavilhão Lauro Travassos. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro. Unidade Maracanã. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Campus do Valonguinho, Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Campus do Valonguinho, Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Centro Universitário da Zona Oeste.Unidade de Farmácia (UFAR). Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia,. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia,. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia,. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia,. Niterói, RJ, Brasil.
Fundação Centro Universitário da Zona Oeste.Unidade de Farmácia (UFAR). Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Campus do Valonguinho, Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia,. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Biodiversidade e Sustentabilidade. Macaé, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Avaliação e Promoção da Saúde Ambiental. Pavilhão Lauro Travassos. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro. Unidade Maracanã. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Campus do Valonguinho, Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Laboratório de Virologia Molecular e Biotecnologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Ciências e Biotecnologia. Niterói, RJ, Brasil.
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Campus do Valonguinho, Niterói, RJ, Brasil.
Abstract
Chikungunya virus (CHIKV) is a re-emerging disease caused by an alphavirus of the
Togaviridae family. Since its first description in 1952, the disease has spread worldwide, affecting
populations in both tropical and temperate countries. To date, there is no licensed vaccine or
specific pharmacological treatment. Therefore, there is an increasing urgency in developing new
antiviral drugs capable of specifically inhibiting viral replication. In the present work, we report
the synthesis and antiviral activity evaluation of nineteen naphthoquinone derivatives, containing
a sulfonamide or sulfonate group. Cell viability assays indicated a low toxic potential for all tested
compounds and inhibitory assays against CHIKV identified five compounds with potent activity.
The compounds were also evaluated for their virucidal potential, and the results demonstrated
that compound 11a exhibited a virucidal effect higher than 70% in the treatment with 20 μM.
Furthermore, in silico studies were performed to predict the antiviral drug targets.
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