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PHOMOXANTHONE A, COMPOUND OF ENDOPHYTIC FUNGI PAECILOMYCES SP. AND ITS POTENTIAL ANTIMICROBIAL AND ANTIPARASITIC
Leishmania amazonensis
Trypanosoma cruzi
S-ribosilomocisteína liase
Estudos computacionais
Fomoxantona A
Leishmania amazonensis
Trypanosoma cruzi
S-ribosylhomocysteine lyase
Computational studies
Phomoxanthone A
Author
Affilliation
Universidade Federal do Pará. Programa de Pós-Graduação em Química. Belém, PA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunomodulação e Protozoologia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade de São Paulo. Instituto de Física de São Carlos. Laboratório de Química Medicinal e Computacional. São Carlos, SP, Brasil.
Universidade Federal do Pará. Programa de Pós-Graduação em Química. Belém, PA, Brasil.
Universidade Federal do Pará. Programa de Pós-Graduação em Química. Belém, PA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunomodulação e Protozoologia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade do Estado do Maranhão. Pós Graduação em Zootecnia. São Luis, MA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunomodulação e Protozoologia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Pará. Programa de Pós-Graduação em Química. Belém, PA, Brasil.
Universidade Federal do Pará. Programa de Pós-Graduação em Química. Belém, PA, Brasil.
Universidade Federal de Santa Catarina. Departamento de Ciências Exatas e Educação. Blumenau, SC, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunomodulação e Protozoologia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade de São Paulo. Instituto de Física de São Carlos. Laboratório de Química Medicinal e Computacional. São Carlos, SP, Brasil.
Universidade Federal do Pará. Programa de Pós-Graduação em Química. Belém, PA, Brasil.
Universidade Federal do Pará. Programa de Pós-Graduação em Química. Belém, PA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunomodulação e Protozoologia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade do Estado do Maranhão. Pós Graduação em Zootecnia. São Luis, MA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunomodulação e Protozoologia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Pará. Programa de Pós-Graduação em Química. Belém, PA, Brasil.
Universidade Federal do Pará. Programa de Pós-Graduação em Química. Belém, PA, Brasil.
Universidade Federal de Santa Catarina. Departamento de Ciências Exatas e Educação. Blumenau, SC, Brasil.
Abstract
Abstract: The present work reports the isolation and biological evaluation of three dimeric xanthones
from Paecilomyces sp. EJC01.1 isolated as endophytic from Schnella splendens, a typical plant of
the Amazon. The compounds phomoxanthone A (1), phomoxanthone B (2) and dicerandrol B (3)
were isolated by chromatographic procedures and identified by spectroscopic methods of 1D and
2D NMR and MS. The extracts and compound 1 showed antimicrobial activities against Bacillus
subtilis, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella typhimurium and Pseudomonas aeruginosa.
The compound phomoxanthone A (1) showed greater inhibitory activity against B. subtilis (MIC of
7.81 g mL1); in addition, it also pronounced inhibitory effect against promastigote forms of Leishmania
amazonensis (IC50 of 16.38 1.079 g mL1) and epimastigote forms Trypanosoma cruzi (IC50 of
28.61 1.071 g mL1). To provide more information about the antibacterial activity of compound 1,
an unprecedented molecular docking study was performed using S-ribosyl-homocysteine lyase (LuxS)
(PDB ID 2FQO), which showed a possible interaction of phomoxanthone A with two of the residues
(His58 and Cys126) that are fundamental for the catalysis mechanism in B. subtilis, which may be
associated with the higher activity, when compared to other bacteria, observed in experimental
studies. Additionally, quantum studies (DFT) were performed, for which a low gap value (5.982 eV)
was observed, which corroborates the reactivity of phomoxanthone A. Thus, phomoxanthone A can
be a good agent against pathogenic bacteria.
Keywords in Portuguese
Bacillus subtilisLeishmania amazonensis
Trypanosoma cruzi
S-ribosilomocisteína liase
Estudos computacionais
Fomoxantona A
Keywords
Bacillus subtilisLeishmania amazonensis
Trypanosoma cruzi
S-ribosylhomocysteine lyase
Computational studies
Phomoxanthone A
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