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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/69133
INVESTIGAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIMICOBACTERIANA EM EXTRATOS E PARTIÇÕES DE PIPER ADUNCUM L. CULTIVADA UMA ABORDAGEM INTEGRATIVA COM CLUE-EM
Luna, Adélia Viviane Mello de | Date Issued:
2024
Affilliation
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Abstract in Portuguese
A espécie Piper aduncum L. é conhecida por sua ampla distribuição em regiões tropicais e por seu uso tradicional em diversas aplicações medicinais, incluindo tratamentos para doenças respiratórias, problemas intestinais, infecções bacterianas, dentre outras. Estudos químicos prévios revelaram para P. aduncum uma riqueza de metabolitos secundários, como terpenos, flavonoides, cromenos e derivados de ácido benzoico. Essa tese se concentrou em investigar a diversidade química dos extratos e partições de P. aduncum cultivada em sistema agroecológico, bem como avaliação destas amostras contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Foram anotadas 40 substâncias das classes dos flavonoides, flavonoides glicosilados, derivados C6-C3, chalconas, ácidos graxos e derivados glicosilados, nos extratos e partições após análise por cromatografia em fase líquida de ultra eficiência acoplada à espectrometria de massas em modo tandem (CLUE-EM/EM, baixa resolução) e geração de rede molecular com assistência do Global Natural Products Social Molecular Networking (GNPS). Entre as partições testadas, registrou-se que a partição em acetato de etila do extrato hidroalcóolico das folhas (PAFAC) exibiu a atividade antimicobacteriana mais pronunciada (CIM = 27,98 ± 1,01 g/mL). Para elucidar a composição química de PAFAC, foi realizado um fracionamento cromatográfico em coluna aberta, utilizando Sephadex LH-20, seguida de análise das frações obtidas por CLUE acoplada à espectrometria de massas de alta resolução (EMAR) em modo tandem. Os dados também foram submetidos ao GNPS para construção da rede molecular que apresentou 1.714 nós e 167 clusters. Por análise combinada manual e utilizando diversas bibliotecas foram anotadas 83 substâncias, incluindo flavonoides, derivados do ácido benzoico, glicosídeos, ácidos graxos livres e ácidos graxos esterificados com glicerol Análise dos extratos hidroalcoólicos, suas partições e frações de PAFAC permitiu a anotação de diversas substâncias que estão sendo descritas pela primeira vez em P. aduncum. Este estudo ofereceu percepções iniciais sobre a composição química de extrato, partição e frações com ação antimicobacteriana de P. aduncum cultivada em sistema agroecológico. Destaca-se que esta é a primeira vez que uma partição bioativa de P. aduncum cultivada em sistema agroecológico é investigada.
Abstract
The species Piper aduncum L. is known for its wide distribution in tropical regions and its traditional use in various medicinal applications, including treatments for respiratory diseases, intestinal problems, and bacterial infections. Previous chemical studies have revealed a richness of secondary metabolites in P. aduncum, such as terpenes, flavonoids, chromenes, and benzoic acid derivatives. This work focused on investigating the chemical diversity of extracts and partitions of P. aduncum cultivated in an agroecological system, and evaluating these samples against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Forty substances from the classes of flavonoids, glycosylated flavonoids, C6-C3 derivatives, chalcones, fatty acids, and glycosylated derivatives were annotated in the extracts and partitions after analysis by ultra-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry (UPLC-MS/MS, low resolution) and molecular network generation with the assistance of the Global Natural Products Social Molecular Networking (GNPS). Among the tested partitions, it was found that the ethyl acetate partition of the hydroalcoholic leaf extract (PAFAC) exhibited the most pronounced antimycobacterial activity (MIC = 27.98 ± 1.01 μg/mL). To elucidate the chemical composition of PAFAC, an open- column chromatographic fractionation was performed using Sephadex LH-20, followed by an analysis of the obtained fractions by UPLC coupled with high-resolution tandem mass spectrometry (HRMS/MS). The data were also submitted to GNPS for molecular network construction, which presented 1,714 nodes and 167 clusters. By combined manual analysis and using various libraries, 83 substances were annotated, including flavonoids, benzoic acid derivatives, glycosides, free fatty acids, and fatty acids esterified with glycerol Analysis of the hydroalcoholic extract, its partitions, and PAFAC fractions allowed the annotation of various substances being described for the first time in P. aduncum. This study provided initial insights into the chemical composition of the extract, partition, and fractions with antimycobacterial activity of P. aduncum cultivated in an agroecological system. Notably this is the first time a bioactive partition of P. aduncum cultivated in an agroecological system has been investigated.
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