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Title: Synthesis and biological evaluation of N-alkyl naphthoimidazoles derived from β-lapachone against Trypanosoma cruzi bloodstream trypomastigotes
Authors: Silva, Ari Miranda
Silva, Leonardo Araújo
Bombaça, Ana Cristina S.
Menna-Barreto, Rubem F. S.
Santos, Claudio Eduardo Rodrigues
Ferreira, Aurélio B. Buarque
Castro, Solange L. de
Affilliation: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Programa de Pós-graduação em Química.. Seropédica, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasill.
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Programa de Pós-graduação em Química.. Seropédica, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Programa de Pós-graduação em Química.. Seropédica, RJ, Brasil.
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Programa de Pós-graduação em Química.. Seropédica, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Abstract: The QSAR study of 34 2-aryl-naphthoimidazoles screened so far revealed that σi is the most important factor for their lytic activity on the bloodstream trypomastigote forms of T. cruzi, the etiologic agent of Chagas disease. Based on this result, 16 new N-alkyl-naphthoimidazoles derived from 6,6-dimethyl- 3,4,5,6-tetrahydrobenzoij7,8]chromeneij5,6-d]imidazole (the product of the reaction of β-lapachone with paraformaldehyde) by its reaction with halo-alkanes were prepared and evaluated against the parasite and peritoneal macrophages. The N1-n-hexyl and N3-n-hexyl naphthoimidazoles were 2.2 and 3.2 times more active than the standard drug benznidazole with selectivity indices of 2.7 and 13.4, respectively.
Keywords: Trypanosoma cruzi
QSAR
Chagas Disease
N-alkyl naphthoimidazoles
β-lapachone
keywords: Trypanosoma cruzi
Relação Quantitativa Estrutura-Atividade
Doença de Chagas
Issue Date: 2017
Publisher: Royal Society of Chemistry
Citation: SILVA, Ari Miranda da; et al. Synthesis and biological evaluation of N-alkyl naphthoimidazoles derived from β-lapachone against Trypanosoma cruzi bloodstream trypomastigotes. Med. Chem. Commun., v.8, p.952-959, 2017.
ISSN: 2040-2503
Copyright: restricted access
Appears in Collections:IOC - Artigos de Periódicos

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