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DIRECT SEQUENTIAL C-H IODINATION/ORGANOYL-THIOLATION FOR THE BENZENOID A-RING MODIFICATION OF QUINONOID DEACTIVATED SYSTEMS: A NEW PROTOCOL FOR POTENT TRYPANOCIDAL QUINONES
Jardim, Guilherme A. M. et al. | Date Issued: 2018
Author
Jardim, Guilherme A. M.
Oliveira, Willian X. C.
Freitas, Rossimiriam P. de
Menna-Barreto, Rubem F. S.
Silva, Thaissa L.
Goulart, Marilia O. F.
Silva Júnior, Eufrânio N. da
Affilliation
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Instituto de Química e Biotecnologia. Maceió, AL, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Instituto de Química e Biotecnologia. Maceió, AL, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Abstract
We report a sequential C-H iodination/organoyl-thiolation of naphthoquinones and their relevant trypanocidal activity. Under a combination of AgSR with a copper source, sulfur-substituted benzenoid quinones were prepared in high yields (generally >90%). This provides an efficient and general method for preparing A-ring modified naphthoquinoidal systems, recognized as a challenge in quinone chemistry.
Keywords in Portuguese
Química
quinonas tripanocidas potentes
novo protocolo
sistemas naftoquinoidais
química de quinona
 
Keywords
Chemistry
new protocol
potent trypanocidal quinones
naphthoquinoidal systems
quinone chemistry
 
Publisher
Royal Society of Chemistry
Citation
JARDIM, Guilherme A. M. et al. Direct sequential C–H iodination/organoylthiolation for the benzenoid A-ring modification of quinonoid deactivated systems: a new protocol for potent trypanocidal quinones. Org. Biomol. Chem., v.16, p.1686-1691, 2018.
DOI
10.1039/c8ob00196k
ISSN
1477-0520