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PTEROCARPANQUINONES, AZA-PTEROCARPANQUINONE AND DERIVATIVES: SYNTHESIS, ANTINEOPLASIC ACTIVITY ON HUMAN MALIGNANT CELL LINES AND ANTILEISHMANIAL ACTIVITY ON LEISHMANIA AMAZONENSIS
Buarque, Camilla D. et al. | Date Issued: 2011
Author
Buarque, Camilla D.
Militão, Gardenia C. G.
Lima, Daisy J. B.
Costa-Lotufo, Leticia V.
Pessoa, Cláudia
Moraes, Manoel Odorico de
Cunha Junior, Edézio Ferreira
Santos, Eduardo Caio
Netto, Chaquip D.
Costa, Paulo R. R.
Affilliation
Pontifícia Universidade Católica do Rio de Janeiro. Departamento de Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais. Laboratório de Química Bioorgânica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Fisiologia e Farmacologia. Recife, PE, Brasil.
Universidade Federal do Ceará. Departamento de Fisiologia e Farmacologia. Fortaleza, CE, Brasil.
Universidade Federal do Ceará. Departamento de Fisiologia e Farmacologia. Fortaleza, CE, Brasil.
Universidade Federal do Ceará. Departamento de Fisiologia e Farmacologia. Fortaleza, CE, Brasil.
Universidade Federal do Ceará. Departamento de Fisiologia e Farmacologia. Fortaleza, CE, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Bioquímica de Tripanosomatídeos. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Bioquímica de Tripanosomatídeos. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Laboratório de Química Orgânica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais. Laboratório de Química Bioorgânica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais. Laboratório de Química Bioorgânica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Abstract
Pterocarpanquinones (1a-e) and the aza-pterocarpanquinone (2) were synthesized through palladium catalyzed oxyarylation and azaarylation of conjugate olefins, and showed antineoplasic effect on leukemic cell lines (K562 and HL-60) as well as colon cancer (HCT-8), gliobastoma (SF-295) and melanoma (MDA-MB435) cell lines. Some derivatives were prepared (3-8) and evaluated, allowing establishing the structural requirements for the antineoplasic activity in each series. Compound 1a showed the best selectivity index in special for leukemic cells while 2 showed to be more bioselective for HCT-8, SF-295 and MDA-MB435 cells. Pterocarpanquinones 1a and 1c-e, as well as 8 were the most active on amastigote form of Leishmania amazonensis in culture. Compounds 1a, 1c and 8 showed the best selectivity index.
Keywords in Portuguese
Atividade Antineoplasica
Atividade Antileishmanial
Compostos Aza
Pterocapanoquinona
 
Keywords
Aza-Heck
Oxa-Heck
Azaarylation
Pterocarpanquinone
Aza-pterocarpanquinone
Antineoplasic activity
Antileishmanial activity
 
Publisher
Elsevier
Citation
BUARQUE, Camilla D. et al. Pterocarpanquinones, aza-pterocarpanquinone and derivatives: Synthesis, antineoplasic activity on human malignant cell lines and antileishmanial activity on Leishmania amazonensis. Bioorgaic & Medicinal Chemistry, v.19, n.22, p.6885-6891, Nov. 2011.
DOI
10.1016/j.bmc.2011.09.025
ISSN
0968-0896