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Title: The evaluation of quinonoid compounds against Trypanosoma cruzi: synthesis of imidazolic anthraquinones, nor-beta-lapachone derivatives and beta-lapachone-based 1,2,3-triazoles
Authors: Silva, Eufrânio N. da
Guimarães, Tiago T.
Menna-Barreto, Rubem F. S.
Pinto, Maria do Carmo F. R.
Simone, Carlos A. de
Pessoa, Claudia
Cavalcanti, Bruno C.
Sabino, José R.
Andrade, Carlos Kleber Z.
Goulart, Marilia O. F.
Castro, Solange L. de
Pinto, Antônio V.
Affilliation: Universidade Federal do Rio de Janeiro. Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade de Brasilia. Instituto de Química. Brasília, DF, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Instituto de Química e Biotecnologia. Maceió, AL, Brasil / Universidade de São Paulo. Instituto de Física. Departamento de Física e Informática. São Carlos, SP, Brasil.
Universidade Federal do Ceará. Departamento de Fisiologia e Farmacologia. Fortaleza, CE, Brasil.
Universidade Federal do Ceará. Departamento de Fisiologia e Farmacologia. Fortaleza, CE, Brasil.
Universidade Federal de Goiás. Instituto de Física. Goiânia, GO, Brasil
Universidade de Brasilia. Instituto de Química. Brasília, DF, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Instituto de Química e Biotecnologia. Maceió, AL, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Abstract: In continuing our screening program of naphthoquinone activity against Trypanosoma cruzi, the aetiological agent of Chagas' disease, new beta-lapachone-based 1,2,3-triazoles, 3-arylamino-nor-beta-lapachones, 3-alkoxy-nor-beta-lapachones and imidazole anthraquinones were synthesised and evaluated against bloodstream trypomastigote forms of the parasite. Compounds 2,2-dimethyl-3-(2,4-dibromophenylamino)-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione, IC(50)/24h 24.9+/-7.4 and 4-azido-3-bromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione with 23.4+/-3.8 microM showed a trypanosomicidal activity higher than benznidazole. These results demonstrate the potential of naphthoquinone derivatives as novel structures for the development of alternative drugs for Chagas' disease.
Keywords: Naphthoquinones
Nor-b-lapachone
Chagas Disease
Trypanosoma cruzi
Experimental chemotherapy
keywords: Doença de Chagas
Trypanosoma cruzi
Quimioterapia experimental
Naftoquinonas
DeCS: Naftoquinonas
Issue Date: 2010
Publisher: Elsevier
Citation: SILVA JÚNIOR, Eufrânio N. da; et al. The evaluation of quinonoid compounds against Trypanosoma cruzi: Synthesis of imidazolic anthraquinones, nor-b-lapachone derivatives and b-lapachone-based 1,2,3-triazoles. Bioorganic & Medicinal Chemistry, v.18, p.3224–3230, 2010.
DOI: 10.1016/j.bmc.2010.03.029
ISSN: 0968-0896
Copyright: restricted access
Appears in Collections:IOC - Artigos de Periódicos

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