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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/38972
A PYRIMIDINE-Â-CARBOLINE AND OTHER ALKALOIDS FROM ANNONA FOETIDA WITH ANTILEISHMANIAL ACTIVITY
Author
Affilliation
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Coroado, Manaus, AM.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Coroado, Manaus, AM.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Coroado, Manaus, AM.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Coroado, Manaus, AM.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos. Departamento de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Coroado, Manaus, AM.
Universidade Federal de São Carlos. São Carlos, SP, Brasil.
Universidade Federal de São Carlos. São Carlos, SP, Brasil.
Universidade Federal de São Carlos. São Carlos, SP, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Imunologia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Imunologia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Coroado, Manaus, AM.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Coroado, Manaus, AM.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Coroado, Manaus, AM.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos. Departamento de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Coroado, Manaus, AM.
Universidade Federal de São Carlos. São Carlos, SP, Brasil.
Universidade Federal de São Carlos. São Carlos, SP, Brasil.
Universidade Federal de São Carlos. São Carlos, SP, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Imunologia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Imunologia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Abstract
Bioassay-guided fractionation of the bark extract of Annona foetida afforded a new antileishmanial pyrimidine-â-carboline alkaloid, N-hydroxyannomontine (1), together with the previously reported annomontine (2), O-methylmoschatoline (3), and liriodenine (4). The structure of compound 1 was established on the basis of extensive 1D and 2D NMR and MS analyses. This is the third reported pyrimidine-â-carboline-type alkaloid and is particularly important for Annona genus chemotaxonomy. In addition, all compounds exhibit in vitro antileishmanial activity against promastigote forms of Leishmania braziliensis. Compounds 2 and 4 showed better activity than compounds 1 and 3 against L. braziliensis. Compound 2 was not active against L. guyanensis.
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