Author | Silva, Raphael S. F. | |
Author | Costa, Elaine M. | |
Author | Trindade, Ursula L. T. | |
Author | Teixeira, Daniel V. | |
Author | Pinto, Maria de Carmo F. R. | |
Author | Santos, Gustavo L. | |
Author | Malta, Valeria R. S. | |
Author | De Simone, Carlos Alberto | |
Author | Pinto, Antonio Ventura | |
Author | Castro, Solange L. de | |
Access date | 2020-02-04T11:44:08Z | |
Available date | 2020-02-04T11:44:08Z | |
Document date | 2006 | |
Citation | SILVA, Raphael S. F. et al. Synthesis of naphthofuranquinones with activity against Trypanosoma cruzi. European Journal of Medicinal Chemistry, v. 41, p. 526-530, 2006. | pt_BR |
ISSN | 0223-5234 | pt_BR |
URI | https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/39693 | |
Language | eng | pt_BR |
Publisher | Elsevier | pt_BR |
Rights | restricted access | |
Subject in Portuguese | Trypanosoma cruzi | pt_BR |
Subject in Portuguese | Doença de Chagas | pt_BR |
Subject in Portuguese | Naftoimidazóis | pt_BR |
Subject in Portuguese | Naftoquinonas | pt_BR |
Subject in Portuguese | Quimioterapia | pt_BR |
Title | Synthesis of naphthofuranquinones with activity against Trypanosoma cruzi | pt_BR |
Type | Article | |
DOI | 10.1016/j.ejmech.2005.12.006 | |
Abstract | Four new naphthofuranquinones, obtained from 2-hydroxy-3-allyl-naphthoquinone (1) and nor-lapachol (2), have their structures established by physical and X-ray analysis and their activity evaluated against Trypanosoma cruzi. Compounds 3 and 4 were obtained by addition of iodine to 1 followed by cyclization generating a furan ring. Compound 5 was obtained through the acid-catalyzed reaction by dissolution of 1 in sulfuric acid. Compound 6 was synthesized by addition of bromine and aniline to 2. The IC(50)/24 h for 3-6 in assays with T. cruzi trypomastigotes was between 157 and 640 microM, while the value for crystal violet was 536.0 +/- 3.0 microM. Compounds 3-5 also inhibited epimastigote proliferation. The trypanocidal activity of the new naphthofuranquinones endowed with redox properties reinforces a rational approach in the chemotherapy of Chagas' disease. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal de Alagoas. Departamento de Química. Maceió, AL, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal de Alagoas. Departamento de Química. Maceió, AL, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal de Alagoas. Departamento de Química. Maceió, AL, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Subject | Trypanosoma cruzi | pt_BR |
Subject | Chagas Disease | pt_BR |
Subject | Naphthoquinones | pt_BR |
Subject | β-Lapachone | pt_BR |
Subject | Naphthoimidazoles | pt_BR |
Subject | Chemotherapy | pt_BR |
e-ISSN | 1768-3254 | |
Embargo date | 2025-01-01 | |
xmlui.metadata.dc.subject.ods | 03 Saúde e Bem-Estar | |