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03 Saúde e Bem-Estar
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SYNTHESIS OF NAPHTHOFURANQUINONES WITH ACTIVITY AGAINST TRYPANOSOMA CRUZI
Silva, Raphael S. F. et al. | Date Issued: 2006
Author
Silva, Raphael S. F.
Costa, Elaine M.
Trindade, Ursula L. T.
Teixeira, Daniel V.
Pinto, Maria de Carmo F. R.
Santos, Gustavo L.
Malta, Valeria R. S.
De Simone, Carlos Alberto
Pinto, Antonio Ventura
Castro, Solange L. de
Affilliation
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Departamento de Química. Maceió, AL, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Departamento de Química. Maceió, AL, Brasil.
Universidade Federal de Alagoas. Departamento de Química. Maceió, AL, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências da Saúde. Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Abstract
Four new naphthofuranquinones, obtained from 2-hydroxy-3-allyl-naphthoquinone (1) and nor-lapachol (2), have their structures established by physical and X-ray analysis and their activity evaluated against Trypanosoma cruzi. Compounds 3 and 4 were obtained by addition of iodine to 1 followed by cyclization generating a furan ring. Compound 5 was obtained through the acid-catalyzed reaction by dissolution of 1 in sulfuric acid. Compound 6 was synthesized by addition of bromine and aniline to 2. The IC(50)/24 h for 3-6 in assays with T. cruzi trypomastigotes was between 157 and 640 microM, while the value for crystal violet was 536.0 +/- 3.0 microM. Compounds 3-5 also inhibited epimastigote proliferation. The trypanocidal activity of the new naphthofuranquinones endowed with redox properties reinforces a rational approach in the chemotherapy of Chagas' disease.
Keywords in Portuguese
Trypanosoma cruzi
Doença de Chagas
Naftoimidazóis
Naftoquinonas
Quimioterapia
 
Keywords
Trypanosoma cruzi
Chagas Disease
Naphthoquinones
β-Lapachone
Naphthoimidazoles
Chemotherapy
 
Publisher
Elsevier
Citation
SILVA, Raphael S. F. et al. Synthesis of naphthofuranquinones with activity against Trypanosoma cruzi. European Journal of Medicinal Chemistry, v. 41, p. 526-530, 2006.
DOI
10.1016/j.ejmech.2005.12.006
ISSN
0223-5234