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DIVERSITY OF THE DITERPENES IN THE LEAVES OF XYLOPIA LAEVIGATA (ANNONACEAE) AND THEIR CYTOTOXICITIES
Author
Affilliation
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal de Sergipe. Departamento de Química. São Cristóvão, SE, Brasil.
Universidade Federal do Paraná. Centro Politécnico. Centro de RMN. Curitiba, PR, Brasil.
Universidade Federal do Paraná. Centro Politécnico. Centro de RMN. Curitiba, PR, Brasil / Universidade Federal do Vale do São Francisco. Núcleo de Estudos e Pesquisas de Plantas Medicinais. Petrolina, PE, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / Hospital São Rafael. Centro de Biotecnologia e Terapia Celular. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal do Paraná. Centro Politécnico. Centro de RMN. Curitiba, PR, Brasil.
Universidade do Estado do Amazonas. Grupo de Pesquisa em Metabolômica e Espectrometria de Massas. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal de Sergipe. Departamento de Química. São Cristóvão, SE, Brasil.
Universidade Federal do Paraná. Centro Politécnico. Centro de RMN. Curitiba, PR, Brasil.
Universidade Federal do Paraná. Centro Politécnico. Centro de RMN. Curitiba, PR, Brasil / Universidade Federal do Vale do São Francisco. Núcleo de Estudos e Pesquisas de Plantas Medicinais. Petrolina, PE, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Universidade Federal do Amazonas. Departamento de Química. Manaus, AM, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / Hospital São Rafael. Centro de Biotecnologia e Terapia Celular. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Universidade Federal do Paraná. Centro Politécnico. Centro de RMN. Curitiba, PR, Brasil.
Universidade do Estado do Amazonas. Grupo de Pesquisa em Metabolômica e Espectrometria de Massas. Manaus, AM, Brasil.
Abstract
The phytochemical investigation of the hexane extract which was obtained from the leaves of Xylopia laevigata (Annonaceae)
produced six terpenes. Among these, five diterpenes named abieta-7,13-dien-3-one, ent-7β-acetoxy-16β-hydroxy-kaurane,
4‑epi‑cupressic acid, powerol, and labdorffianic acid B, and one oxygenated sesquiterpene, spathulenol. This is the first time these
isolated diterpenes from X. laevigata have been described. The different structures belong to the abietane, kaurane, and labdane
diterpenoids, and are indicative of the chemical diversity found in X. laevigata. Moreover, the diterpene ent-7β-acetoxy-16β‑hydroxykaurane
is reported herein for the first time as a natural product, and 4-epi-cupressic acid, powerol, and labdorffianic acid B are
reported for the first time in the Annonaceae family. The structures of the isolated compounds were established by extensive analyses
using 1D and 2D NMR spectroscopy in combination with MS. The cytotoxic activities of compounds abieta-7,13-dien-3-one,
spathulenol, 4-epi-cupressic acid, and powerol were evaluated against tumor and non-tumor cell lines, in which spathulenol was
found to be the most active, mainly against K562 with an IC50 value of 17.20 μmol L-1.
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